Mecoprop
(Weitergeleitet von MCPP)
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-Mecoprop_Enantiomers_Structural_Formulae.png)
| |||||||||||||||||||
| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Mecoprop | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H11ClO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff; in technischer Reinheit mit phenolartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,65 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser: | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffherbizide.[3] Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und Storchschnabel, gerichtet.[4] Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.
Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Mecoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus zwei Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.[5]
| Isomere von Mecoprop | ||
| Name | (R)-(+)-Mecoprop | (S)-(–)-Mecoprop |
| Andere Namen | Mecoprop-P | |
| Strukturformel |
| |
| CAS-Nummer | 16484-77-8 | 25333-13-5 |
| 93-65-2 | ||
| EG-Nummer | 240-539-0 | |
| 202-264-4, 230-386-8 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.036.838 | |
| 100.002.060, 100.027.624 (Racemat) | ||
| PubChem | 185588 | 85445 |
| 7153 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27145490 | Q27145494 |
| Q149452 (Racemat) | ||
Das Antiauxin Clofibrinsäure ist ein Strukturisomer von Mecoprop.
Weitere Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Mecoprop wird auch als Durchwurzelungsschutzmittel in Dachpappen verwendet.[6]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Von Mecoprop sind verschiedene Salze und Ester bekannt:
- Mecoprop-dimethylammonium[8]
- Mecoprop-diolamin[9]
- Mecoprop-ethylhexyl[10]
- Mecoprop-ethyl[11]
- Mecoprop-isoctyl[12]
- Mecoprop-methyl[13]
- Mecoprop-Kalium[14]
- Mecoprop-Natrium[15]
- Mecoprop-trolamin[16]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Mecoprop bei AlanWood.net
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Mecoprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Mecoprop im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Mai 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu 2-(2-Methyl-4-chlorophenoxy)propionic acid in der Consumer Product Information Database, abgerufen am 19. Dezember 2019.
- ↑ Mecoprop bei EXTOXNET.
- ↑ G. Smith, C. H. L. Kennard, A. H. White, P. G. Hodgson: (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop). In: Acta Cryst. B36. Jahrgang, Nr. 4, April 1980, S. 992–994, doi:10.1107/S0567740880005134 (englisch).
- ↑ Information über Mecoprop in Bitumen-Dachbahnen. (PDF) In: Bundesamt für Umwelt BAFU. Eawag: Das Wasserforschungs-Institut des ETH-Bereichs, 30. April 2009, abgerufen am 25. März 2022.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mecoprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-dimethylammonium: CAS-Nummer: 32351-70-5, EG-Nummer: 251-008-8, ECHA-InfoCard: 100.046.356, PubChem: 15177291, ChemSpider: 19968722, Wikidata: Q27253778.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-diolamin: CAS-Nummer: 1432-14-0, EG-Nummer: 215-856-2, ECHA-InfoCard: 100.014.415, PubChem: 62405, ChemSpider: 56191, Wikidata: Q27288009.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-ethylhexyl: CAS-Nummer: 71526-69-7, EG-Nummer: 275-596-0, ECHA-InfoCard: 100.068.702, PubChem: 598095, ChemSpider: 519898, Wikidata: Q82982025.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-ethyl: CAS-Nummer: 40390-11-2, EG-Nummer: 254-901-0, ECHA-InfoCard: 100.049.893, PubChem: 12375250, ChemSpider: 21230235, Wikidata: Q83066115.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-isoctyl: CAS-Nummer: 28473-03-2, EG-Nummer: 249-046-5, ECHA-InfoCard: 100.044.572, PubChem: 598100, ChemSpider: 519903, Wikidata: Q27290503.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-methyl: CAS-Nummer: 2786-19-8, EG-Nummer: 621-382-0, ECHA-InfoCard: 100.150.239, PubChem: 141055, ChemSpider: 124419, Wikidata: Q27281847.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-Kalium: CAS-Nummer: 1929-86-8, EG-Nummer: 217-683-8, ECHA-InfoCard: 100.016.077, PubChem: 23684575, ChemSpider: 15206, Wikidata: Q27269880.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-Natrium: CAS-Nummer: 19095-88-6, EG-Nummer: 242-815-6, ECHA-InfoCard: 100.038.907, PubChem: 23672313, ChemSpider: 78323, Wikidata: Q27294485.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-trolamin: CAS-Nummer: 53404-61-8, EG-Nummer: 258-535-2, ECHA-InfoCard: 100.053.197, PubChem: 6452822, ChemSpider: 4955238, Wikidata: Q27254094.