Maillard-Reaktion

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Durch die Maillard-Reaktion gebräuntes Schweinefleisch
Bei der Herstellung von Pommes frites kann durch die Maillard-Reaktion Acrylamid in möglicherweise gesundheitsgefährdenden Mengen gebildet werden.

Die Maillard-Reaktion (benannt nach dem französischen Naturwissenschaftler Louis Camille Maillard; Aussprache: [majaʁ]) ist eine sogenannte nichtenzymatische Bräunungsreaktion. Hierbei werden Aminverbindungen (wie Aminosäuren, Peptide und Proteine) mit reduzierenden Verbindungen unter Hitzeeinwirkung zu neuen Verbindungen umgewandelt.[1]
Sie ist nicht zu verwechseln mit dem Karamellisieren, jedoch können beide Reaktionen gemeinsam auftreten.

Anders als typischerweise von Namensreaktionen suggeriert, handelt es sich hier nicht um eine einzelne bestimmte chemische Reaktion, sondern um eine komplexe Gesamtheit vieler sowohl nebeneinander wie auch nacheinander ablaufender Reaktionen, die zu einer Vielzahl von Reaktionsprodukten führt, von denen viele bis heute noch nicht exakt identifiziert wurden.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Grundlagen [Bearbeiten]

Die Maillard-Reaktion ist von Bedeutung für das Kochen und die Lebensmittelindustrie, denn die braunen, Melanoidine genannten Endprodukte sind geschmacksintensiv und für das typische Aroma und die Färbung von eiweißreichem Gerösteten, Gebackenen und Gebratenen verantwortlich. Die Reaktion verzögert auch den Verderb, da die Melanoide/Melanoidine wie das Pronyl-Lysin Luftsauerstoff binden. Wissenschaftler ermittelten außerdem eine schwach antibakterielle (keimhemmende) Wirkung.[2] Die Maillard-Reaktion kann aber auch unerwünschte Geschmacksveränderungen beim Sterilisieren von beispielsweise Fleisch oder Milchprodukten hervorrufen und selbst ohne Hitzeeinwirkung bei langer Lagerung proteinhaltiger Lebensmittel auftreten. Durch die Maillard-Reaktion kann sich der Aminosäuregehalt von Lebensmitteln bis zu 20 % verringern, was man als eine Wertminderung ansehen kann.

In der mehrstufigen Reaktion wird ab etwa 140 °C zuerst unter Abspaltung von Wasser eine Aminosäure mit reduzierenden Zuckern wie Aldosen (z. B. Glucose) oder Acyloine (z. B. Fructose) verbunden. Es entsteht eine Schiffsche Base, die sich in mehreren Schritten umlagert. Bei einer Reaktion mit Aldosen erfolgt eine Amadori-Umlagerung, bei Acyloinen eine Heyns-Umlagerung. Es entstehen aus den Amadori- und Heyns-Produkten hochreaktive Alpha-Dicarbonylverbindungen wie die als Deoxyosone bezeichneten 1-, 3-, und 4-Deoxydicarbonyle und daraus viele weitere. Teilweise entstehen cyclische Verbindungen und heterocyclische Verbindungen. Die 1-Deoxyosone können z. B. zu Norfuraneol (Karamellgeruch) oder Maltol (Röstgeruch) reagieren, während aus den 3-Deoxyosonen z. B. Furfural (aus Pentosen) oder 5-Hydroxymethylfurfural (aus Hexosen) und aus 4-Deoxyosonen z. B. Maltol oder Acetylformoin gebildet werden. Durch weitere Reaktionen mit Aminverbindungen entstehen z. B. Pyrrole und Pyridine. Auch entstehen durch einen Strecker-Abbau geruchsintensive Aldehyde wie Methional, Phenylacetaldehyd, 3- und 2-Methylbutanal und 3- und 2-Methylpropanal sowie farbige Verbindungen, die als Melanoidine bezeichnet werden.[1]

Entstehung von Acrylamid [Bearbeiten]

Maillard-Reaktion von Glucose und Asparagin zu Acrylamid

Beispiel einer unerwünschten Maillard-Reaktion ist die bei Temperaturen ab 170–190 °C verstärkt stattfindende Bildung des Karzinogens Acrylamid aus den Aminosäuren Asparagin und Glutamin[3] (etwa in Kartoffel- und Getreideprodukten). Durch geregelte Temperaturführung unter der kritischen Temperatur kann diese Reaktion vermindert werden. Eine Reduktion der Acrylamidentstehung aus Kartoffeln ist auch durch die Verwendung gekochter Kartoffeln sowie dunkler und kühler Lagerung möglich.[4]

Unerwünschte Maillard-Reaktionen führen zu zahlreichen weiteren, potentiell mutagen oder/und karzinogen wirkenden Verbindungen. Die Zusammenhänge sind teilweise noch ungeklärt.

In der Lebensmittelherstellung [Bearbeiten]

Die Maillard-Reaktion beeinflusst Geschmack, Textur und Geruch vieler Lebensmittel zum Beispiel:

Viele Aromen werden mit Hilfe der Maillard-Reaktion industriell hergestellt. Aus unterschiedlichen Aminosäuren und Zuckerarten werden in Kombination von Wärmedauer sowie Erwärmungsart die verschiedensten Aromen hergestellt. So bildet die Kombination von der Aminosäure Cystein und dem Zucker Glukose bei langer Erwärmung das Aroma von Bratzwiebeln, bei kurzer Erwärmungsdauer das Aroma von Braten.[5]

Eine Beschleunigung der Maillard-Reaktion wird in vielen Herstellungsprozessen verwendet. Beeinflussende Faktoren sind der pH-Wert, Protein/Aminosäureanteil, Zuckeranteil, Temperatur, Wasseranteil und Kochzeit.

Intensivierung der Maillard-Reaktion
Protein erhöhen
reduzierender Zucker erhöhen
Temperatur erhöhen
Wasseranteil senken
Kochzeit erhöhen
ph-Wert erhöhen

Beispiele zur Anwendung:

  • Erhöhung des ph-Werts durch Lauge bei der Herstellung von Laugenbrezel.
  • Senkung des Wasseranteils in der Brotkruste durch trockene Hitze.
  • Bestreichen von Keksen oder Brötchen mit Eiklar oder Zuckerlösung vor dem Backen.[6]

Medizinische Aspekte [Bearbeiten]

Die Maillard-Reaktion spielt eine Rolle in gewissen Alterungsprozessen im menschlichen Körper und beim Diabetes mellitus.[7][8] Hierbei führen oxidative Reaktionen zu Schädigungen am Körpergewebe. Im Sommer 2004 wurden auf einer Hamburger Konferenz jedoch überraschende Zwischenergebnisse einer EU-Studie (seit 1998) vorgestellt, welche auch antioxidative Wirkungen der Maillard-Produkte belegen. Eine Gruppe italienischer Wissenschaftler um Vincenzo Fogliano von der Universität Neapel entdeckte darüber hinaus, dass Melanoidine einer Entstehung von Metastasen entgegenwirken können.[9][10]

Die im Labor erzeugten Maillard-Produkte blockieren bestimmte Proteine, die Lektine,[11] die den Zusammenhalt von Krebszellen bewirken und damit die Metastasenbildung beschleunigen. Andererseits weisen Patienten mit Diabetes bzw. Nierenfunktionsstörungen einen erhöhten Melanoidinspiegel auf. Hier sind die genauen Zusammenhänge noch ungeklärt.

Literatur [Bearbeiten]

  • M. Angrick, D. Rewicki: Die Maillard-Reaktion. In: Chemie in unserer Zeit, 14. Jahrg. 1980, Nr. 5, S. 149–157, ISSN 0009-2851
  •  Franz Ledl, Erwin Schleicher: Die Maillard-Reaktion in Lebensmitteln und im menschlichen Körper – neue Ergebnisse zu Chemie, Biochemie und Medizin. In: Angewandte Chemie. 102, Nr. 6, 1990, S. 597–626, doi:10.1002/ange.19901020604.

Weblinks [Bearbeiten]

Einzelnachweise [Bearbeiten]

  1. ↑ a b Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Food chemistry. Springer, Berlin 2009. ISBN 978-3-540-69935-4. S. 270–289.
  2. ↑ Shigeru Hiramoto et al.: Melanoidin, a food protein-derived advanced maillard reaction product, suppresses Helicobacter pylori in vitro and in vivo. In: Helicobacter, 2004 Oct., 9 (5), S. 429–435, PMID 15361082.
  3. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Maillard-Reaktion im Römpp Online. Version 3.32. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2013, abgerufen am 1. September 2011.
  4. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Acrylamid im Römpp Online. Version 3.32. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2013, abgerufen am 1. September 2011.
  5. ↑ Patricia Ziegler: Happy Birthday Maillard Reaktion!. Lebensmittelfokus. Abgerufen am 25. Oktober 2012.
  6. ↑ Patricia Ziegler: Das „Schnelle Zwiebel“ Experiment. Lebensmittelfokus. Abgerufen am 25. Oktober 2012.
  7. ↑ Ralf Liedke: Bildung von Dicarbonylverbindungen beim Abbau von Amadori-Umlagerungsprodukten. Inaugural-Dissertation, 1999, S. 1–16.
  8. ↑ E. Schleicher: Die Bedeutung der Maillard-Reaktion in der menschlichen Physiologie. (PDF) In: Zeitschrift für Ernährungswissenschaft, Vol. 30, Number 1, 1991.
  9. ↑ Vincenzo Fogliano:Biochimica degli alimenti (Version vom 10. Mai 2006 im Internet Archive) (PDF).
  10. ↑ Caffé e antiossidanti: i segreti per una buona salute nascosti in una tazzina? Encanta.it
  11. ↑ Uta Bilow: Ist die Bratwurst gesünder als ihr Ruf? In: Frankfurter Allgemeine Zeitung, 29. September 2004.
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