Malathion

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Strukturformel
Struktur von Malathion
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Malathion
Andere Namen
  • (1,2-Bis(ethoxycarbonyl)ethyl)-O,O- dimethyldithiophosphat
  • Carbophos
  • Maldison
  • Mercaptothion
Summenformel C10H19O6PS2
CAS-Nummer 121-75-5
PubChem 4004
ATC-Code

P03AX03

Kurzbeschreibung

farblose oder gelb-braune ölige Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 330,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

3 °C[1]

Siedepunkt

136 °C (67 Pa)[1]

Dampfdruck

16,6 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4960 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​43​‐​50/53
S: (2)​‐​24​‐​37​‐​46​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

15 mg·m−3 (Aerosol)[1]

Toxikologische Daten

290 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Malathion ist ein Dithiophosphorsäureester, der sich irreversibel an Cholinesterase bindet. Malathion zerfällt zu Malaoxon, das ca. 60-mal stärker toxisch wirkt.

Gewinnung[Bearbeiten]

Malathion kann durch Kondensation von Diethylmaleat mit O,O-Dimethyldithiophosphorsäure hergestellt werden[6][7], die ihrerseits aus Phosphor(V)-sulfid und Methanol erhalten wird.

Verwendung[Bearbeiten]

Medizin[Bearbeiten]

Malathion wird in einigen europäischen Ländern noch zur Behandlung von Kopfläusen, Kleiderläusen und Krätze benutzt; es vernichtet sowohl Eier (ovozid) als auch lebendige Läuse (pedikulozid). Bei einer dänischen Studie[8] fand man jedoch heraus, dass die Läuse meist resistent gegen Malathion und Permethrin waren. In einer französischen Studie hingegen waren alle Läuse empfindlich gegenüber Malathion Shampoo.[9] In Deutschland und der Schweiz wurden Malathion-Präparate wegen mangelnder Akzeptanz vom Markt genommen.[10]

Schädlingsbekämpfung[Bearbeiten]

In den 1980ern wurde Malathion in Kalifornien zur Bekämpfung der Mittelmeerfruchtfliege genutzt. Dabei wurde wöchentlich mittels Hubschraubern über Vorstadtgemeinden im San Bernardino County ein Gemisch aus Malathion und Maissirup versprüht, letzteres diente als Köder.

In vielen Städten wurde Malathion zur Bekämpfung des West-Nil-Virus ausgebracht. Von Ende 1999 bis Frühling 2000 wurden Long Island und die fünf Stadtteile von New York City mit Malathion besprüht. Der Einsatz des Insektizids wird für ein großes Hummersterben im Long-Island-Sund verantwortlich gemacht.

In Manitoba, einer Provinz in Kanada, wurde Winnipeg im Juli 2005 als Teil einer West-Nil-Virus-Bekämpfung besprüht. Bereits vorher wurde über Jahrzehnte Malathion regelmäßig in den Sommermonaten gegen lästige Moskitos ausgebracht. Damals hatten die Besitzer die Möglichkeit, ihre Grundstücke von den Sprühaktionen ausnehmen zu lassen. Derzeit ist Winnipeg die einzige größere Stadt in Kanada, die ein Schädlingsbekämpfungsprogramm mit Malathion durchführt.

Malathion wird auch gemeinsam mit Diesel vernebelt, um Moskitos großflächig zu bekämpfen. Durch Verdünnen der Substanz wird diese schwächer. Wird sie zu stark verdünnt, kann es dazu kommen, dass die Moskitos nicht getötet werden, sondern Resistenzen ausbilden, die nachfolgende Einsätze weniger effektiv machen.

Pflanzenschutz[Bearbeiten]

Malathion wird im Allgemeinen gegen saugende Insekten beim Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen sowie gegen Obstmaden eingesetzt.[1]

Regulierung[Bearbeiten]

Europa[Bearbeiten]

Die Verwendung von Malathion ist in der EU bis derzeit 30. April 2020 erlaubt. Auf nationaler Ebene ist es allerdings nur in Spanien zugelassen, mit laufenden Zulassungsverfahren in Österreich, Tschechien und Italien. Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,03 und die Akute Referenzdosis 0,3 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[11]

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)[12] und mit Entscheid vom 14. August 2007[13] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Malathion nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Malathion enthalten, ist somit in der EU und der Schweiz, die diese Bestimmung übernommen hat, für Stoffe der Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden) nicht mehr erlaubt.

In der Schweiz ist Malathion nicht als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 121-75-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt Malathion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 121-75-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. U.S. Patent 4367180
  7. U.S. Patent 3463841
  8. M. Kristensen et al.: "Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark" J Med Entomol. 2006, 43/3, S. 533–538. PMID 16739412
  9. S. Bouvresse et al.: "Permethrin and malathion resistance in head lice: Results of ex vivo and molecular assays" J Am Acad Dermatol. 2012, Epub ahead of print, PMID 22627039
  10. Deutsches Ärzteblatt 103, Ausgabe 9 vom 3. März 2006, Seiten A-548, B-471, C-451
  11. EU Pesticides database. Abgerufen am 21. November 2013.
  12. EU:Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.
  13. EU: Entscheid 2007/565 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 216/17 – 21. August 2004

Literatur[Bearbeiten]

  • Brenner, G. M. (2000): Pharmacology. Philadelphia, PA: W.B. Saunders Company. ISBN 0-7216-7757-6
  • Klaassen, C. D. (2001). Casarett & Doull's Toxicology McGraw-Hill Medical. ISBN 0-07-134721-6
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