Maleinsäure

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Strukturformel
Struktur von Maleinsäure
Allgemeines
Name Maleinsäure
Andere Namen
  • cis-Butendisäure
  • cis-Ethylendicarbonsäure
  • Toxilsäure
  • (Z)-Butendisäure
Summenformel C4H4O4
CAS-Nummer 110-16-7
PubChem 444266
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,59 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

Zersetzung > 135 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung > 135 °C [1]

pKs-Wert

1,9 und 6,5[2]

Löslichkeit
  • gut in Wasser: 788 g·l−1 (25 °C)[1]
  • in Xylol: 163,2 g·l−1 (29,7 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335​‐​315​‐​317
P: 280​‐​302+350​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38​‐​43
S: (2)​‐​24​‐​26​‐​28​‐​37​‐​46Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−789,4 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Butendisäure (auch cis-Ethylendicarbonsäure oder Toxilsäure genannt), eine Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate. Die isomere trans-Form heißt Fumarsäure.

Herstellung[Bearbeiten]

Maleinsäure wird großtechnisch aus Maleinsäureanhydrid hergestellt; das Anhydrid wiederum wird durch katalytische Oxidation von Benzol oder n-Butan synthetisiert.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Maleinsäure bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle. Beim Erhitzen wird oberhalb von 135 °C eine Zersetzung beobachtet.[1] Sie ist in Wasser gut löslich und reagiert darin stark sauer: die zweiprotonige Säure besitzt einen pKs1 von 1,9 und einen pKs2 von 6,5.[2] Die Verbindung löst sich sehr gut in Wasser, wobei die Löslichkeit mit steigender Temperatur stark ansteigt.[3]

Löslichkeit von Maleinsäure in 100 g Wasser[3]
Temperatur in °C 25 40 60 97,5
Löslichkeit in g pro 100 g 78,9 112,3 148,8 392,6

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei längerem Erhitzen auf 150 °C sowie bei UV-Bestrahlung isomerisiert die Maleinsäure zur stabileren Fumarsäure. Beim Erhitzen geht sie unter Wasserabspaltung in Maleinsäureanhydrid über. Das Anhydrid bildet beim Auflösen in Wasser dann wieder Maleinsäure.

1874 wurde die räumliche Struktur aus dem chemischen Verhalten – der Anhydridbildung – abgeleitet.

Verwendung[Bearbeiten]

Maleinsäure wird zur Herstellung von Polymeren, Kunstharzen und Maleinsäureestern, zur Veredelung und beim Färben von Baumwolle sowie als Inhaltsstoff von Entkalkungsmitteln auf der Basis von Amidosulfonsäure oder Citronensäure eingesetzt, welcher einer schnellen Wiederverkalkung entgegenwirken soll.

In der Medizin dienen Lösungen der Maleate von Antihistaminen als injizierbare Medikamente für den akuten Einsatz. In der präparativen Chemie wird Maleinsäure häufig als Agens für Diels-Alder-Reaktion benutzt.

Maleat: Verwechslungsgefahr mit Malonat und Malat[Bearbeiten]

Maleat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, oder dem Anion der Malonsäure, dem Malonat verwechselt werden.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 110-16-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis.
  3. a b c Lohbeck, K.; Haferkorn, H.; Fuhrmann, W.; Fedke, N.: Maleic and Fumaric Acids in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a16_053.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-16-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  7. William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924 (doi:10.1021/ed084p924).

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Maleinsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Maleinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen