Malonsäure
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Malonsäure | ||||||||
| Andere Namen |
1,3-Propandisäure |
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| Summenformel | C3H4O4 | ||||||||
| CAS-Nummer | 141-82-2 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 104,06 g·mol–1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,62 g·cm–3[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung beim Erhitzen[1] |
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| Dampfdruck | |||||||||
| pKs-Wert |
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| Löslichkeit |
löslich in Wasser 1390 g/l (22 °C)[1], Pyridin, Ethanol, Methanol und Diethylether |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| MAK |
1,5 mg·m–3 |
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| LD50 |
1310 mg·kg−1 (oral, Ratte) |
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| WGK | 1[1] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Malonsäure (Propandisäure; 1,3-Propandisäure) ist eine bei Raumtemperatur kristalline Dicarbonsäure, deren Ester und Salze Malonate genannt werden (z. B. Diethylmalonat, aber auch Malonsäurediethylester).
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Malonsäure wurde 1858 bei der Oxidation der Äpfelsäure (Malat) entdeckt. Deshalb trägt sie ihren Namen nach lat. malus = Apfel.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Malonsäure bildet farb- und geruchlose Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 136 °C besitzen und sich in Wasser leicht lösen. In Reinform entsteht oberhalb des Schmelzpunktes durch Kohlenstoffdioxidabspaltung Essigsäure, in wässriger Lösung passiert dieser Prozess bei 70 °C.
Erhitzt man Malonsäure mit stark wasserentziehenden Mitteln, z. B. mit Phosphorpentoxid, so entsteht durch intramolekulare Wasserabspaltung Kohlenstoffsuboxid, auch Malonsäureanhydrid genannt.
Malonsäure ist ein α-CH-acide Verbindung, d. h. durch den elektronenziehenden Effekt der beiden Carboxylfunktionen kann am zentralen Kohlenstoff leicht ein Proton abgespalten werden.
[Bearbeiten] Herstellung
Malonsäure wird unter anderem durch Umsetzung von Monochloressigsäure mit Natriumcyanid (NaCN) und anschließender Hydrolyse der entstandenen Cyanessigsäure hergestellt.
[Bearbeiten] Verwendung und Vorkommen
Malonsäurederivate sind Synthesebausteine bei der Knoevenagel-Kondensation und dienen beispielsweise zur Herstellung von Barbitursäure und deren Derivaten. Malonsäure ist ein Zellgift, das durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase den Ablauf des Citratzyklus (Krebszyklus) hemmt.
Malonsäure kommt im Zuckerrübensaft vor.
[Bearbeiten] Malonat: Verwechslungsgefahr mit Malat und Maleat
Malonat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malation, oder dem Anion der Maleinsäure, dem Maleat verwechselt werden.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 141-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
[Bearbeiten] Weblinks
Wiktionary: Malonsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik
