Malonsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Malonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Propandisäure |
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| Summenformel | C3H4O4 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 141-82-2 | |||||||||||||||
| PubChem | 867 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,62 g·cm−3[2] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 140 °C[2] |
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| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
1310 mg·kg−1 (oral, Ratte)[3] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Malonsäure (Propandisäure) ist eine bei Raumtemperatur kristalline Dicarbonsäure, deren Ester und Salze Malonate genannt werden (z. B. Diethylmalonat, aber auch Malonsäurediethylester).
Inhaltsverzeichnis |
Geschichte und Vorkommen [Bearbeiten]
Malonsäure wurde 1858 bei der Oxidation der Äpfelsäure entdeckt. Der Name leitet sich von lat. malus = Apfel (Pflanzengattung)[5] ab. Malonsäure kommt im Zuckerrübensaft vor. Malonsäure ist ein Zellgift, das durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase den Ablauf des Citratzyklus (Krebszyklus) hemmt.
Eigenschaften [Bearbeiten]
Malonsäure bildet farb- und geruchlose Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 136 °C besitzen und sich in Wasser leicht lösen. In Reinform entsteht oberhalb des Schmelzpunktes durch Kohlenstoffdioxidabspaltung Essigsäure, in wässriger Lösung findet diese Decarboxylierung ab 70 °C statt.[5]
Erhitzt man Malonsäure mit stark wasserentziehenden Mitteln, z. B. mit Phosphorpentoxid, so entsteht durch intramolekulare Wasserabspaltung in schlechter Ausbeute Kohlenstoffsuboxid[5], auch Malonsäureanhydrid genannt.
Malonsäure ist ein CH-acide Verbindung, d. h. durch den elektronenziehenden Effekt der beiden Carboxygruppen kann am zentralen Kohlenstoff leicht ein Proton abgespalten werden.
Herstellung [Bearbeiten]
Malonsäure wird unter anderem durch Umsetzung von Chloressigsäure mit Natriumcyanid (NaCN) (Kolbe-Nitrilsynthese) und anschließender Hydrolyse der entstandenen Cyanessigsäure hergestellt.[5]
Verwendung [Bearbeiten]
Malonsäurederivate sind Synthesebausteine bei der Knoevenagel-Kondensation oder der Malonestersynthese und dienen beispielsweise zur Herstellung von Barbitursäure und deren Derivaten. Insbesondere gelang William Henry Perkin, jr. erstmals eine Cyclopropanierung durch Umsetzung des C-H-aciden Malonsäurediethylesters mit 1,2-Dibromethan und zwei Äquivalenten Natriumethanolat. Beim Erhitzen von Gemischen cyclischer Imine mit Malonsäure entstehen β-Aminocarbonsäuren.[6]
Malonat: Verwechslungsgefahr mit Malat und Maleat [Bearbeiten]
Malonat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, oder dem Anion der Maleinsäure, dem Maleat verwechselt werden.
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 141-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Datenblatt Malonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ a b c d Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ Jürgen Martens, Jürgen Kintscher und Wolfgang Arnold: Synthese und Stereochemie von neuen 2-substituierten 4-Thiazolidinylessigsäuren, in: Tetrahedron, 1991, 47, S. 7029–7036.
Weblinks [Bearbeiten]
Wiktionary: Malonsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
