Malonsäure

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Strukturformel
Struktur von Malonsäure
Allgemeines
Name Malonsäure
Andere Namen

Propandisäure

Summenformel C3H4O4
CAS-Nummer 141-82-2
PubChem 867
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 104,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,62 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

136 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung ab 140 °C[2]

Dampfdruck

0,1 Pa (18,5 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 260-​262-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36
S: 26-28-37/39
LD50

1310 mg·kg−1 (oral, Ratte)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Malonsäure (Propandisäure) ist eine bei Raumtemperatur kristalline Dicarbonsäure, deren Ester und Salze Malonate genannt werden (z. B. Diethylmalonat, aber auch Malonsäurediethylester).

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Geschichte und Vorkommen

Malonsäure wurde 1858 bei der Oxidation der Äpfelsäure entdeckt. Der Name leitet sich von lat. malus = Apfel (Pflanzengattung)[4] ab. Malonsäure kommt im Zuckerrübensaft vor. Malonsäure ist ein Zellgift, das durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase den Ablauf des Citratzyklus (Krebszyklus) hemmt.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Malonsäure bildet farb- und geruchlose Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 136 °C besitzen und sich in Wasser leicht lösen. In Reinform entsteht oberhalb des Schmelzpunktes durch Kohlenstoffdioxidabspaltung Essigsäure, in wässriger Lösung findet diese Decarboxylierung ab 70 °C statt.[4]

Erhitzt man Malonsäure mit stark wasserentziehenden Mitteln, z. B. mit Phosphorpentoxid, so entsteht durch intramolekulare Wasserabspaltung in schlechter Ausbeute Kohlenstoffsuboxid[4], auch Malonsäureanhydrid genannt.

Malonsäure ist ein CH-acide Verbindung, d. h. durch den elektronenziehenden Effekt der beiden Carboxygruppen kann am zentralen Kohlenstoff leicht ein Proton abgespalten werden.

[Bearbeiten] Herstellung

Malonsäure wird unter anderem durch Umsetzung von Monochloressigsäure mit Natriumcyanid (NaCN) (Kolbe-Nitrilsynthese) und anschließender Hydrolyse der entstandenen Cyanessigsäure hergestellt.[4]

[Bearbeiten] Verwendung

Malonsäurederivate sind Synthesebausteine bei der Knoevenagel-Kondensation oder der Malonestersynthese und dienen beispielsweise zur Herstellung von Barbitursäure und deren Derivaten. Insbesondere gelang William Henry Perkin, jr. erstmalig eine Cyclopropanierung durch Umsetzung des C-H-aciden Malonsäurediethylesters mit 1,2-Dibromethan und zwei Äquivalenten Natriumethanolat. Beim Erhitzen von Gemischen cyclischer Imine mit Malonsäure entstehen β-Aminocarbonsäuren.[5]

[Bearbeiten] Malonat: Verwechslungsgefahr mit Malat und Maleat

Malonat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, oder dem Anion der Maleinsäure, dem Maleat verwechselt werden.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 141-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Datenblatt Malonsäure bei Merck, abgerufen am 12. April 2011.
  4. a b c d Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  5. Jürgen Martens, Jürgen Kintscher und Wolfgang Arnold: Synthese und Stereochemie von neuen 2-substituierten 4-Thiazolidinylessigsäuren, in: Tetrahedron, 1991, 47, S. 7029–7036.

[Bearbeiten] Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Malonsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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