Malonsäurediethylester

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Strukturformel
Struktur von Malonsäurediethylester
Allgemeines
Name Malonsäurediethylester
Andere Namen
  • Diethylmalonat
  • Malonester
Summenformel C7H12O4
CAS-Nummer 105-53-3
PubChem 68185
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−50 °C[2]

Siedepunkt
  • 199 °C[2]
  • 92 °C (18 hPa)[2]
Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in fast allen organischen Lösemitteln, gering löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,414 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Malonsäurediethylester ist eine farblose angenehm riechende Flüssigkeit, die zu den Estern zählt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Malonsäurediethylester kann nicht aus der freien Säure durch Veresterung mit Ethanol gewonnen werden, weil Malonsäure bei erhöhten Temperaturen zu Essigsäure und CO2 zerfällt (Decarboxylierung). Zur Darstellung muss das Kaliumsalz der Cyanessigsäure mit Ethanol und konzentrierten Mineralsäuren umgesetzt werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Methylenprotonen des Malonsäurediethylester sind leicht acid; daher kann er mit starken Basen wie z. B. Natriumethanolat deprotoniert werden. Diese deprotonierte Form ist ein Carbanion und kann mit Alkylhalogeniden zu alkylsubstituierten Malonsäurediethylestern umgesetzt werden (Malonestersynthese). Andere Reaktionsmöglichkeiten dieses Carbanions:

Verwendung[Bearbeiten]

Werden alkylsubstituierte Malonsäurediethylester zu den entsprechenden alkylierten Malonsäuren verseift und anschließend erhitzt, decarboxylieren sie wie die Malonsäure selbst; es entstehen unter Kohlendioxid-Abspaltung substituierte Essigsäurederivate. Alkylsubstituierte Malonsäurediethylester können weiterhin mit Harnstoff zu Barbitursäurederivaten umgesetzt werden. Die Reaktion ist mit der Knoevenagel-Reaktion verwandt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d SysKem Chemiehandel GmbH: Sicherheitsdatenblatt (PDF-Datei; 73 kB).
  2. a b c d e f D´Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 2, Dritte Auflage 1964.
  3. a b c Datenblatt Diethyl malonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  4. Römpp Chemielexikon, 9. Auflage, 1991.