Mebeverin

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Strukturformel
Mebeverin-Enantiomere Strukturformeln.png
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Mebeverin
Andere Namen
  • (RS)-3,4-Dimethoxybenzoesäure -4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)- 1-methylethyl]-amino}butylester (IUPAC)
  • (±)-3,4-Dimethoxybenzoesäure -4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)- 1-methylethyl]-amino}butylester
  • rac-3,4-Dimethoxybenzoesäure -4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)- 1-methylethyl]-amino}butylester
Summenformel C25H35NO5
CAS-Nummer
PubChem 4031
ATC-Code

A03AA04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 429,55 g·mol−1
Schmelzpunkt

129–131 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Mebeverin Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten

995 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mebeverin ist ein Darmspasmolytikum, das zu einer Erschlaffung der Muskulatur des Magen-Darm-Bereichs führt und dadurch krampflösend wirkt. Der Arzneistoff blockiert die Erregungsübertragung von den Nervenfasern des vegetativen Nervensystems auf die Magen-Darm-Muskeln, indem er die dafür zuständigen Botenstoffe aus ihren Bindungsstellen verdrängt. Darüber hinaus wirkt Mebeverin auch direkt in den Muskelzellen. Auf Grund dieser Eigenschaften wird der Wirkstoff Mebeverin hauptsächlich an Patienten mit Reizdarmsyndrom verabreicht.

Mebeverin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Colofac (A), Duspatalin (CH,PL), Duspatal (D), Mebemerck (D), Mebeverin dura (D)

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Mebeverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
  2. a b c Datenblatt Mebeverine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
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