Mellitsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Mellitsäure
Allgemeines
Name Mellitsäure
Andere Namen
  • Benzolhexacarbonsäure
  • Graphitsäure
  • Mellithsäure
Summenformel C12H6O12
CAS-Nummer 517-60-2
PubChem 2334
Kurzbeschreibung

seidenglänzende Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 342,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

288 °C[1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 1,40[2]
  • pKs2 = 2,19[2]
  • pKs3 = 3,31[2]
  • pKs4 = 4,78[2]
  • pKs5 = 5,89[2]
  • pKs6 = 6,96[2]
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mellitsäure (Benzolhexacarbonsäure, auch Graphitsäure) ist eine Säure, die erstmals im Jahr 1799 von Martin Heinrich Klaproth im Mineral Mellit (Honigstein) entdeckt wurde, dem Aluminiumsalz der Säure.

Darstellung[Bearbeiten]

Mellitsäure kann durch Erwärmen von Mellit mit Ammoniumcarbonat hergestellt werden. Mit einem Überschuss von Ammoniak werden die Aluminiumionen als Hydroxid ausgefällt und abgetrennt; es verbleibt das Ammoniumsalz der Mellitsäure. Die Säure kann auch durch Oxidation von reinem Kohlenstoff oder Hexamethylbenzol hergestellt werden, in der Kälte durch alkalisches Kaliumpermanganat oder durch heiße konzentrierte Salpetersäure.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Mellitsäure kristallisiert in feinen seidigen Nadeln und ist in Wasser und Ethanol löslich. Es ist eine sehr stabile Verbindung: Chlor, konzentrierte Salpetersäure und Iodwasserstoff haben keine zersetzende Wirkung. Mellitsäure zersetzt sich durch trockene Destillation in Kohlenstoffdioxid, Wasser und Pyromellitsäuredianhydrid, C10H2O6; in Gegenwart von Kalk erfolgt vollständige Zersetzung in Kohlenstoffdioxid und Benzol. Eine Umsetzung der Säure mit überschüssigem Phosphorpentachlorid bildet das Säurechlorid, das in Nadeln kristallisiert und bei 190 °C schmilzt.

Die hohe Stabilität der Mellitsäuresalze und ihre Eigenschaft als Endprodukt der Oxidation von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, die im Sonnensystem vorkommen, machen sie zu möglichen Kandidaten für organische Substanzen im Marsboden.[6]

Literatur[Bearbeiten]

  • Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer: "Mellitene Group", A Treatise on Chemistry: Vol. II: The Chemistry of the Hydrocarbons and their Derivatives on Organic Chemistry: P.V:529. D. Appleton and Co. (1889).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Mellit(h)säure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  2. a b c d e f CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b c Datenblatt Mellitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Reaktionen des Kohlenstoffs bei webelements.com
  6. S. A. Benner, K. G. Devine, L. N. Matveeva, D. H. Powell: "The missing organic molecules on Mars", in: Proceedings of the National Academy of Sciences, 2000, 97 (6), S. 2425–2430; doi:10.1073/pnas.040539497; PMID 10706606.