Mercaptoethanol

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Strukturformel
Struktur von Mercaptoethanol
Allgemeines
Name Mercaptoethanol
Andere Namen
  • 2-Sulfanylethanol (IUPAC)
  • 2-Mercaptoethanol
  • β-Mercaptoethanol
  • Monothioethylenglykol
  • Hydroxyethylmercaptan
  • Thioglycol
Summenformel C2H6OS
CAS-Nummer 60-24-2
Kurzbeschreibung

farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 78,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1143 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−100 °C[2]

Siedepunkt

157 °C[1]

Dampfdruck

3,6 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

9,72 (25 °C)[3]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1.4985 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​330​‐​315​‐​318​‐​410Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 280​‐​273​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​309Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​38​‐​41​‐​50/53
S: 26​‐​36/37/39​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mercaptoethanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit äußerst unangenehmem, dem Schwefelwasserstoff ähnlichen, Geruch. Die Verbindung enthält zwei funktionelle Gruppen, nämlich die Hydroxygruppe (–OH) und die Mercaptogruppe (–SH).

Eigenschaften[Bearbeiten]

Der Schmelzpunkt von Mercaptoethanol liegt bei −100 °C und der Siedepunkt bei 157 °C. Die Dichte beträgt 1,1143 g·cm−3.[2] Die dynamische Viskosität liegt bei 3,4 mPa s bei 20 °C. Mercaptoethanol ist wasserlöslich und in vielen organischen Lösemitteln sehr gut löslich.

Unter Einfluss von Wasser (Feuchtigkeit) oder Säure spaltet Mercaptoethanol hochgiftigen Schwefelwasserstoff ab. Mercaptoethanol wurde als stark wassergefährdend eingestuft und sollte deshalb nicht in Gewässer gelangen.

Toxizität[Bearbeiten]

Die Dämpfe dieser Flüssigkeiten reizen Atemwege, Augen und Haut sehr stark.[2] Kontakt mit der Flüssigkeit bewirkt eine starke Reizung von Haut und Augen. Mercaptoethanol wird auch durch die Haut (perkutan) in großen Mengen aufgenommen (= „Kontaktgift“). Wie bereits unter Eigenschaften erwähnt, spaltet Mercaptoethanol bei Kontakt mit Wasser oder Säure Schwefelwasserstoff ab, welcher ebenfalls stark giftig ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Mercaptoethanol wird in der Pharma-, Kosmetik-, Agro-, Farbstoff-, Textil- und Kunststoffindustrie eingesetzt. Es eignet sich auch zur Herstellung von Kautschukstoffen und Weichmachern. Die Chemikalie wird auch zur Stabilisierung von diversen Enzymen eingesetzt. In der Peptidchemie wird der Stoff ebenfalls oft eingesetzt.

In der Biochemie wird β-Mercaptoethanol in Probenpuffern und Western Blot-Strip-Puffern üblicherweise ( 5 % Volumenanteil ) verwendet, um in Proteinen Disulfidbrücken zu freien Thiolen zu reduzieren. So ist β-Mercaptoethanol beispielsweise Bestandteil von SDS-PAGE-Probenpuffern, die der Denaturierung und Reduktion von Proteinen dienen. Des Weiteren wird es in geringen Konzentrationen von 100 nmol/l diversen Zellkulturmedien hinzugesetzt, um Wachstum und Differenzierung zu fördern.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 60-24-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Thieme Römpp Online, abgerufen am 16. Juli 2011.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Avantormaterials.com: MSDS (PDF; 440 kB) abgerufen am 21. November 2012.