Mesityloxid

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Strukturformel
Strukturformel von Mesityloxid
Allgemeines
Name Mesityloxid
Andere Namen
  • 4-Methylpent-3-en-2-on
  • Isopropylidenaceton
  • 1-Isobutenylmethylketon
  • MO
  • Methylisobutenylketon
Summenformel C6H10O
CAS-Nummer 141-79-7
PubChem 8858
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−59 °C[1]

Siedepunkt

130 °C[1]

Dampfdruck

11 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,44397[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​312​‐​302
P: 261​‐​311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22
S: (2)​‐​25
MAK

5 ml·m−3 oder 20 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mesityloxid, eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung von Mesityloxid erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol[6], der aus Aceton hergestellt wird. Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[7]

Herstellung von Mesityloxid aus Aceton.

Verwendung[Bearbeiten]

Der größte Teil des industriell hergestellten Mesityloxids wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.

Herstellung von Methylisobutylketon aus Mesityloxid.

Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 141-79-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-79-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Mesityl oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. J. B. Conant, N. Tuttle: Mesityl oxide. In: Organic Syntheses, 1921, 1, S. 53, doi:10.15227/orgsyn.001.0053; Coll. Vol. 1 (1941), S. 345 (PDF).
  7. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 31, 1909, 722