meta-Chlorperbenzoesäure

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Strukturformel
Strukturformel von meta-Chlorperbenzoesäure
Allgemeines
Name meta-Chlorperbenzoesäure
Andere Namen
  • 3-Chlorperbenzoesäure
  • mCPBA
Summenformel C7H5ClO3
CAS-Nummer 937-14-4
PubChem 70297
Kurzbeschreibung

weißes, feuchtes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 172,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

69–71 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung bei 88 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242​‐​302​‐​314
P: 301+330+331​‐​280​‐​305+351+338​‐​301+312 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
Brandfördernd Ätzend
Brand-
fördernd
Ätzend
(O) (C)
R- und S-Sätze R: 7​‐​22​‐​34
S: 17​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

meta-Chlorperbenzoesäure, oft kurz als mCPBA (englisch m-chloroperoxybenzoic acid) oder MCPBA bezeichnet, ist eine Peroxycarbonsäure.

Wie alle Peroxycarbonsäuren wirkt sie stark oxidierend. mCPBA wird in der organischen Chemie für Oxidationsreaktionen benutzt. Die sichere und einfache Handhabung machen mCPBA häufig zum Reagenz der Wahl. Das Hauptanwendungsgebiet liegt bei Reaktionen wie der Baeyer-Villiger-Oxidation, der Epoxidierung von Alkenen (Prileschajew-Reaktion), der Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden oder Sulfonen sowie von Aminen zu Amin-N-oxiden.

Herstellung[Bearbeiten]

mCPBA kann durch die Umsetzung von 3-Chlorbenzoylchlorid (m-Chlorbenzoylchlorid) mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Magnesiumsulfat, wässriger Natronlauge in Dioxan und anschließendem Ansäuern hergestellt werden.[4]

Verfügbarkeit[Bearbeiten]

mCPBA mit einem Gehalt von etwa 75 % ist in einem Gemisch aus Wasser und 3-Chlorbenzoesäure kommerziell erhältlich. In dieser Mischung hat sich mCPBA als ungefährlich erwiesen, während die reine Persäure explosiv ist und empfindlich auf Schlag und größere Drücke oder Scherkräfte reagiert. Die Persäure kann aus diesem Gemisch durch Waschen mit einem leicht basischen Puffer und anschließendes Trocknen gereinigt werden.[5] Persäuren sind weit weniger sauer als die eigentliche Carbonsäure, sodass letztere bei dem Waschprozess entfernt werden. Die so aufgereinigte Persäure muss bei niedriger Temperatur in einem Kunststoffgefäß aufbewahrt werden.

Verwendung[Bearbeiten]

MCPBA ist hervorragend löslich in Dichlormethan. Epoxidationsreaktionen werden vorzugsweise bei Raumtemperatur in diesem Lösungsmittel ausgeführt, die freiwerdende m-Chlorbenzoesäure ist unlöslich in Dichlormethan.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 937-14-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt Meta-Chlorperbenzoesäure bei Acros, abgerufen am 20. Januar 2013.
  4. R. N. McDonald, R. N. Steppel, J. E. Dorsey: m-Chloroperbenzoic Acid. In: Organic Syntheses, 1970, 50, S. 15, doi:10.15227/orgsyn.050.0015; Coll. Vol. 6 (1988), S. 276 (PDF).
  5. Purifiction of Laboratory Chemicals, 4th Ed., Oxford Butterworth-Heinemnn. 145, ISBN 0-7506-3761-7.