Metanephrine

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Metanephrine
Name Metanephrin Normetanephrin
Andere Namen 3-Methoxyadrenalin 3-Methoxynoradrenalin
Strukturformel 3-Methoxyadrenalin Structural Formulae V.1.svg 3-Methoxynoradrenalin Structural Formulae V.1.svg
CAS-Nummer
  • 5001-33-2
  • 5090-31-3 (Hydrochlorid)
  • 97-31-4
  • 1011-74-1 (Hydrochlorid)
PubChem 21100 1237
Summenformel C10H15NO3 C9H13NO3
Molare Masse 197,23 g·mol−1 183,20 g·mol−1
GHS-
Kennzeichnung

[1] [2]

Hydrochlorid
07 – Achtung

Achtung

Hydrochlorid
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung


Xi
Reizend

Xi
Reizend
R-Sätze 36/37/38 36/37/38
S-Sätze 26​‐​36 26​‐​36

Als Metanephrine bezeichnet man zwei Methylierungsprodukte der Katecholamine Adrenalin, das Metanephrin, und Noradrenalin, das Normetanephrin. Beide Substanzen entstehen aus ihren Vorgängern durch Wirkung des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT), wobei die Konfiguration erhalten bleibt. Sie werden zum Teil direkt als Konjugate im Harn ausgeschieden, der andere Teil wird mittels des Enzyms Monoaminooxidase (MAO) weiter zum 3-Methoxy-4-hydroxymandelsäurealdehyd desaminiert, welcher dann in einem weiteren Schritt entweder zu Vanillinmandelsäure (VMS) oxidiert oder zu 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG, MOPEG) reduziert wird, die dann ebenfalls mit dem Harn ausgeschieden werden.

Abbau von Noradrenalin (Norepinephrine) zu Normetanephrin und weitere Abbauwege [3]

Racemisches Metanephrine wird synthetisch hergestellt, das Hydrochlorid hat die CAS-Nummer 881-95-8.

Wirkung[Bearbeiten]

Metanephrine sind die direkten inaktiven Metaboliten von Adrenalin bzw. Noradrenalin und haben keine hormonelle Wirkung mehr.

Bedeutung als Tumormarker[Bearbeiten]

Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Metanephrinen kann unter anderem auf ein Phäochromozytom hindeuten, kann allerdings auch durch Stress verursacht werden. Metanephrine werden bei Verdacht auf einen Adrenalin oder Noradrenalin produzierenden Tumor bestimmt,[4] wobei hier zur Diagnostik ebenso die direkte Bestimmung der Katecholamine oder (früher) der Vanillinmandelsäure erfolgen kann.

Bestimmung im Urin oder Blutplasma[Bearbeiten]

Zur Bestimmung der Metanephrine im Urin[5] sammelt der Patient seinen Urin einen Tag lang (24h-Sammelurin) in einem mit Salzsäure versehenen Sammelgefäß. Die eigentliche Bestimmung erfolgt dann mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) oder direkter chemischer Nachweismethoden. Neue Bestimmungsmethoden arbeiten direkt mit Blutplasma und umgehen damit das umständliche und fehleranfällige Sammeln des Urins.

Literatur[Bearbeiten]

  • Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. 7., völlig neu bearbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2003, ISBN 3-540-42295-1, S. 857–859.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt DL-Metanephrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
  2. Datenblatt Normetanephrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
  3. Figure 11-4 in: Rod Flower, Humphrey P. Rang, Maureen M. Dale, James M. Ritter,: Rang & Dale's pharmacology. Churchill Livingstone, 6th edition. Edinburgh 2007, ISBN 0-443-06911-5.
  4. Biochemical Diagnosis of Pheochromocytoma (PDF; 134 kB).
  5. Bestimmung der Metanephrine im Urin
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