Metaraminol

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Strukturformel
Metaraminol-Strukturformel
Allgemeines
Freiname Metaraminol
Andere Namen
  • (1R,2S)-3-[-2-Amino-1-hydroxy-propyl]phenol
  • (–)-α-(1-Aminoethyl)-m-hydroxybenzylalkohol
Summenformel
  • C9H13NO2 (Metaraminol)
  • C13H19NO8 (Metaraminol·Hydrogentartrat)
  • C9H13NO2·HCl (Metaraminol·Hydrochlorid)
  • C9H13NO2·C2H2O4·2H2O (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat)
CAS-Nummer
  • 54-49-9 (Metaraminol)
  • 33402-03-8 (Metaraminol·Hydrogentartrat)
  • 5967-52-2 (Metaraminol·Hydrochlorid)
  • 5967-53-3 (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat)
PubChem 5906
ATC-Code

C01CA09

DrugBank APRD00555
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 167,21 g·mol−1 (Metaraminol)
  • 317,29 g·mol−1 (Metaraminol·Bitartrat)
Schmelzpunkt
  • 176−177 °C (Metaraminol·Hydrogentartrat) [1]
  • 190 °C (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig

Bitartrat
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Metaraminol (Handelsnamen Aramine und Araminon) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika zur Behandlung von zu niedrigem Blutdruck (Hypotonie).

Metaraminol ist nicht für die Behandlung einer Dauererektion (Priapismus), zugelassen, es existieren jedoch Fallberichte von erfolgreicher Anwendung.[4][5][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1024, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Metaraminol (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. McDonald M, Santucci R: Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.. In: Int Braz J Urol. 30, Nr. 2, 2004, S. 121–2. doi:10.1590/S1677-55382004000200007. PMID 15703094.
  5. Koga S, Shiraishi K, Saito Y: Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.. In: J Trauma. 30, Nr. 12, 1990, S. 1591–3. doi:10.1097/00005373-199012000-00029. PMID 2258979.
  6. Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E: [Metaraminol in therapy of various forms of priapism]. In: Urologe A. 27, Nr. 4, 1988, S. 225–9. PMID 3140463.
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