Methacrolein

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Strukturformel
Strukturformel von Methacrolein
Allgemeines
Name Methacrolein
Andere Namen
  • Methacrylaldehyd
  • 2-Methylacrolein
  • 2-Methyl-2-propen-1-al
  • Isobutenal
Summenformel C4H6O
CAS-Nummer 78-85-3
PubChem 6562
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 70,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−81 °C[1]

Siedepunkt

73 °C[1]

Dampfdruck

160 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C), löslich in Ethanol und Diethylether[2]

Brechungsindex

1,4144 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11​‐​24/25​‐​34
S: 16​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

140 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methacrolein ist eine chemische Verbindung (ein ungesättigter Aldehyd) die in Form einer klaren brennbaren Flüssigkeit vorkommt, welche vor allem zur Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Hergestellt wird Methacrolein durch[2]:

  1. Gasphasenoxidation von Isobuten oder tert-Butanol
  2. Mannich-Kondensation von Propionaldehyd mit Formaldehyd
  3. Dehydrogenierung von Isobutyraldehyd

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methacrylaldehyd ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Methacrolein sind schwerer als Luft.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Methacrolein wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymeren (z. B. Methylmethacrylat), Harzen, Pflanzenschutzmitteln und in geringem Maße für Geschmacks- und Geruchsstoffe verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Methacroleindämpfe wirken stark reizend bis ätzend auf Schleimhäute, Haut und Lunge. Die Dämpfe von Methacrylaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1]

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 78-85-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Toxikologische Bewertung von Methacrolein bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-372.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Methacrolein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2013 (PDF).