Methidathion

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Strukturformel
Strukturformel von Methidathion
Allgemeines
Name Methidathion
Andere Namen
  • Methidathion
  • O,O-Dimethyl-S-(2-methoxy-1,3,4(4H)-thiadiazol-5-on-4-yl)methyldithiophosphat
Summenformel C6H11N2O4PS3
CAS-Nummer 950-37-8
PubChem 13709
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 302,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,51 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

39 - 40 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (240 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​312​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methidathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Methidathion kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einer Reaktion zwischen Methanol, Kohlenstoffdisulfid und Hydrazin und weitere Reaktion des Zwischenproduktes Thiocarbamidsäuremethylester mit Phosgen, Formaldehyd, Thionylchlorid und O,O-Dimethylhydrogendithiophosphat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methidathion ist ein farbloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1] Er ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Methidathion ist eine nicht-systemisches Organophosphat-Insektizid und Akarizid mit Fraß- und Kontaktwirkung. Es wird zur Bekämpfung von Insekten und Milben bei Obst, Gemüse, Tabak, Luzerne und Sonnenblumen verwendet und ist besonders wirksam gegen Schildläuse.[7] Es wird zum Beispiel unter den Handelsnamen Ultrazid und Supracid vertrieben und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]

In der Europäischen Union ist Methidathion seit 2004 nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Einigen EU-Staaten wurde für bestimmte Anwendungen (für Deutschland beim Ölraps) eine Übergangsfrist bis 30. Juni 2007 eingeräumt.[8] In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland und Österreich nicht.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 950-37-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Methidathion, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2012 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 950-37-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993, S. 377 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Extonet: Methidathion
  8. Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 10. Februar 2012.