Methomyl

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Strukturformel
Struktur von Methomyl
Gemisch aus (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name Methomyl
Andere Namen
  • (E,Z)-1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat
  • 2-Methylthiopropionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)oxim
  • S-Methyl-N-((methylcarbamoyl)oxy)thioacetimidat
  • 1-Methylthioethlidenaminmethylcarbamat
Summenformel C5H10N2O2S
CAS-Nummer 16752-77-5
PubChem 5353758
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit schwefelartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

78–79 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung bei Temperaturen über 140 °C[3]

Dampfdruck

6,5 mPa bei 25 °C [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​410
P: 264​‐​273​‐​301+310​‐​501 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

17–24 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methomyl ist ein Pflanzenschutzmittel aus der chemischen Gruppe der Carbamate, Thioether und Imine. Es wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt. Als technisches Produkt stellt sie eine Mischung von (Z)- und (E)-Isomeren dar und wird auch unter den Handelsnamen Lannat und Nudrin vertrieben.

Geschichte[Bearbeiten]

Methomyl wurde 1966 als Breitbandinsektizid auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Methomyl kann durch Reaktion von S-Methyl-N-hydroxythio-acetimidat (MHTA)(CAS 10533-67-2) in Methylenchlorid mit gasförmigen Methylisocyanat bei 30–50 °C gewonnen werden. MHTA selbst wird durch Reaktion von Methanthiol mit Essigsäure und anschließender Umsetzung mit Hydroxylamin zum Imidat hergestellt. [3]

\begin{align}
  & {{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C-}\underset{\underset{\text{O}}{\mathop{\text{ }\!\!|\!\!\text{  }\!\!|\!\!\text{ }}}\,}{\mathop{\text{C}}}\,\text{-OH+HS-C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\xrightarrow{\text{30--50 }\!\!~\!\!\text{  }\!\!{}^\circ\!\!\text{ C}\text{,-}{{\text{H}}_{2}}O}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C-}\underset{\underset{\text{O}}{\mathop{\text{ }\!\!|\!\!\text{  }\!\!|\!\!\text{ }}}\,}{\mathop{\text{C}}}\,\text{-S-C}{{\text{H}}_{\text{3}}} \\ 
 & {{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C-}\underset{\underset{\text{O}}{\mathop{\text{ }\!\!|\!\!\text{  }\!\!|\!\!\text{ }}}\,}{\mathop{\text{C}}}\,\text{-S-C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{+}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{NOH}\xrightarrow{-{{H}_{2}}O}\text{HO-N=}\underset{\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}}{\mathop{\underset{\text{ }\!\!|\!\!\text{ }}{\mathop{\text{C}}}\,}}\,\text{-S-C}{{\text{H}}_{\text{3}}} \\ 
\end{align}

Verwendung[Bearbeiten]

Methomyl wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.[4] In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält. In der Schweiz sind einige Methomyl-Präparate zugelassen, insbesondere zur Bekämpfung von Blattläusen und blattfressenden Raupen an Gemüse, Kirschen, Hopfen und Zierpflanzen.[9] Obwohl der Einsatz in Deutschland verboten ist, wurden 2005 Rückstände davon in deutschem Gemüse nachgewiesen.[10]

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)[11] und mit Entscheid vom 14. August 2007[12] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Methomyl nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukte, die den Wirkstoff Methomyl enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für Insektizide (Produktart 18) nicht mehr erlaubt.

Nachweis[Bearbeiten]

Methomyl kann durch verschiedene chromatografische Verfahren (HPLC und GC) nachgewiesen werden.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. International Chemical Safety Cards.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 16752-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 01.05.2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Environmental Health Criteria (EHC) für Methomyl, abgerufen am 19. November 2014.
  4. a b WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Methomyl, abgerufen am 19. November 2014.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 16752-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Datenblatt Methomyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  7. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. Datenblatt bei EXTOXNET (englisch).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 5. Dezember 2010.
  10. Greenpeace Bericht: Gemüse aus Deutschland: gespritzt mit illegalen Pestiziden.
  11. EU:Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.
  12. EU: Entscheid 2007/565 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 216/17 – 21. August 2004.