Methoxychlor

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Strukturformel
Strukturformel von Methoxychlor
Allgemeines
Name Methoxychlor
Andere Namen
  • Mezox K
  • p,p'-Dimethoxydiphenyltrichlorethan
  • Bis(p-methoxyphenyl)tris(chlormethyl)methan
  • Dimethoxy-DT
  • p,p'-DMDT
  • 4,4'-(2,2,2-Trichlorethyliden)dianisol
  • Dimethoxy-DDT
  • DMDT
  • 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(p-methoxyphenyl)ethan
  • 2,2-Bis(p-anisyl)-1,1,1-trichlorethan
  • Metox
  • 1,1'-(2,2,2-trichlorethyliden)bis(4-methoxybenzol)
Summenformel C16H15Cl3O2
CAS-Nummer 72-43-5
PubChem 4115
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 345,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,41 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

89 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​351​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​40
S: 7​‐​23​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

1860 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methoxychlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Diphenylmethanderivate. Es ist das p,p'-Dimethoxy-Analogon von p,p'-DDT.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Methoxychlor kann durch Reaktion von Anisol mit Chloral in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Schwefelsäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methoxychlor ist ein brennbarer farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In Reinform ist es ein farbloses Pulver. Das technische Produkt ist grau bis gelblich und besteht zu 88 % aus dem p,p'-Isomer. Der Rest besteht hauptsächlich aus dem o,p'-Isomer und bis zu 50 anderen Verunreinigungen. Die Verbindung wurde zuerst 1944 beschrieben und 1945 eingeführt.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Methoxychlor wurde als Insektizid verwendet.[1] Die Verbindung wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in keinem EU-Land zugelassen.[6]. Die Genehmigung zur Verwendung als Pflanzenschutzmittel oder Biozid in den USA wurde 2004 entzogen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 72-43-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Methoxychlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2012 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag zu Methoxychlor in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  5.  Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology. Band 1, Academic Press, 2001, ISBN 978-0124262607, S. 1337ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. European Union - DG SANCO: EU Pesticides Database. Abgerufen am 1. Juli 2012.
  7. Environmental Protection Agency: Methoxychlor Reregistration Eligibility Decision (RED) EPA Publication No. EPA 738-R-04-010. 30. Juni 2004. Abgerufen am 2. Oktober 2009.