Methylengruppe

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Die blau markierte Methylengruppe (obere Reihe v.l.n.r.: in Methylenchlorid, Methylencyclopropen und einem Triplett-Carben; untere Reihe v.l.n.r.: in einem Malonsäureester und in Propan)

Die Methylengruppe ist eine funktionelle Gruppe mit der formalen Einheit CH2. Die einfachste chemische Verbindung mit einer Methylengruppe ist Methylen (CH2), ein sehr reaktives Carben.

Gemäß IUPAC-Nomenklatur kann die Vorsilbe Methylen- für einen doppelt gebundenen Substituenten (=CH2), eine zweibindige Gruppe (–CH2–) und zur Bezeichnung von Ketten- und Ringgliedern verwendet werden. Einen Spezialfall stellt die Bezeichnung für das hochreaktive Carben als „Methylenmolekül“ dar. Die Gruppierung =CH2 wird heute als Methyliden bezeichnet.[1]

Als aktivierte Methylenverbindungen bezeichnet man Substanzen, bei denen die Kohlenstoff-Wasserstoffbindung einer Methylengruppe durch elektronenziehende Substituenten besonders acide ist, also beispielsweise Malonsäureester und β-Ketoester. Diese Ester sind CH-acide Verbindungen und werden häufig in der Knoevenagel-Reaktion, der Michael-Addition oder ähnlichen Reaktionen als Edukte eingesetzt.

Die Bezeichnung Methylen (von griech. méthy = alkoholisches Getränk und hýlē = Holz) wurde 1834 von Jean Baptiste Dumas und Eugène-Melchior Péligot geprägt und bezieht sich auf die damalige Bezeichnung von Methanol als „Holzalkohol“, dessen dehydratisierte Form formal die Methylengruppe ist.

Methylenchlorid (CH2Cl2) ist eine häufig verwendete Bezeichnung für Dichlormethan.

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Universität des Saarlands: Seminar: Systematische Nomenklatur in der organischen Chemie, Sommersemester 2005 (PDF; 1,1 MB).