Methyleugenol

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Strukturformel
Struktur von Methyleugenol
Allgemeines
Name Methyleugenol
Andere Namen
  • 4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol
  • Eugenolmethylether
Summenformel C11H14O2
CAS-Nummer 93-15-2
PubChem 7127
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 178,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−4 °C[1]

Siedepunkt
  • 255 °C[2]
  • 128–130 °C (13,2 hPa)[1]
Dampfdruck

<1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser und Glycerin, löslich in verschiedenen Ölen[2]

Brechungsindex

1,50[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351
P: 261​‐​281​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1][5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38​‐​40
S: 26​‐​36/37/39
Toxikologische Daten

810 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methyleugenol ist ein natürlicher Bestandteil in den ätherischen Ölen aus Fenchel, Rosen, Basilikum, Anis, Piment, Muskatnuss, Bay oder Lorbeer. Methyleugenol gehört zu einer Gruppe von lipophilen Phenylpropanoiden mit einer allylischen Seitenkette, die nach Tierversuchen bei oraler Aufnahme in höherer Konzentration krebserzeugend und erbgutverändernd wirken können.[6]

Vorkommen und Herstellung[Bearbeiten]

Eugenolmethylether findet sich – oft zusammen mit Eugenol – in vielen ätherischen Ölen, darunter etwa in Anisöl, Basilikumöl, Fenchelöl, Pinienöl und Zimtöl. Synthetisches Methyleugenol wird aus Eugenol durch Methylierung hergestellt.[6]

Metabolisierung[Bearbeiten]

Methyl eugenol metabolization.svg

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung 2001 auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Methyleugenol nicht nachweisbar sein darf - insbesondere da diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden.[7] In der Aromenverordnung für Lebensmittel sowie der Kosmetikverordnung wurde seither ein Verwendungsverbot der Substanz Methyleugenol festgelegt. Methyleugenol darf weder bei der Herstellung noch der Behandlung von kosmetischen Mitteln verwendet werden. Ausgenommen sind normale Gehalte in den verwendeten natürlichen ätherischen Ölen unter der Voraussetzung, dass die Konzentration folgende Werte nicht übersteigt:[8]

  • 0,01 % in Parfüm
  • 0,004 % in Eau de Toilette
  • 0,002 % in Cremeparfüm
  • 0,001 % in abwaschbaren Mitteln und
  • 0,0002 % in Erzeugnissen zur Mundpflege und sonstigen Mitteln, die auf der Haut verbleiben.

Das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV) fand 2008 erhöhte Konzentrationen in Teebaumöl-haltigen Kosmetika.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 93-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt der Good Scents Company (englisch).
  3. a b Datenblatt Methyl eugenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. GESTIS-Hinweis: Die Herstellereinstufung berücksichtigt nicht die Stellungnahme der Europäischen Kommission „Gesundheit und Verbraucherschutz“ (PDF; 34 kB). Danach ist der Stoff krebserzeugend und sollte mit T und R45 gekennzeichnet werden.
  6. a b Eugenolmethylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juli 2011.
  7. Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen (PDF; 35 kB) Stellungnahme des BgVV vom 12. November 2001.
  8. Bundesministerium der Justiz: Verordnung über kosmetische Mittel (KosmetikV), Anlage 1 (zu § 1), Punkt 451.
  9. 7. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel, Protokoll der Sitzung vom 19. Mai 2011 (PDF; 72 kB) Punkt 7: Ätherische Öle/Teebaumöl, S. 4f..

Weblinks[Bearbeiten]