Methylhexanamin

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Strukturformel
Strukturformel von Methylhexanamin
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie – Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name Methylhexanamin
Andere Namen
  • Dimethylamylamin (DMAA)[1]
  • 1,3-Dimethylamylamin
  • 1,3-​Dimethylpentanamin
  • 1,3-​Dimethylpentylamin
  • 2-Amino-4-methylhexan
  • 4-​Methyl-​2-​hexanamin
  • 4-Methyl-2-hexylamin
  • Methylhexanamin (MHA)
  • NSC 1106
  • Forthan
  • Floradren
  • Pentylamin
Summenformel C7H17N
CAS-Nummer 105-41-9
PubChem 7753
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit[2]

Eigenschaften
Molare Masse 115,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,764 g·cm−3[2]

Siedepunkt

130–135 °C[2]

Brechungsindex

1,417–1,419 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10​‐​22​‐​34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylhexanamin ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Amine, das als Bestandteil von Nahrungsergänzungsmitteln verwendet wird, um die Leistung im Kraftsport für eine bestimmte Zeit zu steigern. Entwickelt wurde das Gemisch von der US-amerikanischen Eli Lilly and Company und seit April 1944 auch als Bestandteil des Arzneimittels Forthane (Indikation: Abschwellen der Nasenschleimhaut) vermarktet. 1983 wurde das indirekte Sympathomimetikum vom Markt genommen.[4]

Strukturelle Ähnlichkeit mit Amphetamin[Bearbeiten]

Strukturelle Ähnlichkeit von Amphetamin (oben) und Methylhexanamin (unten)

Die Gemeinsamkeiten der chemischen Strukturformeln von Amphetamin und Methylhexanamin sind auffällig. Amphetamin ist aufgrund seiner Wirkungen – Unterdrückung von Müdigkeit und Steigerung des Selbstbewusstseins – als Rauschmittel verbreitet, der Handel und Besitz von Amphetamin ohne Erlaubnis ist in Deutschland und den meisten europäischen Ländern strafbar.

Da es nach Methylhexanamin-Einnahme zu Todesfällen gekommen ist,[5] wurde dieses Mittel auf dem europäischen Markt verboten. In den USA war es bis Anfang 2013 als Nahrungsergänzungsmittel in vielen Produkten frei zu erwerben, etwa als Zutat in sogenannten „Pre-Workout Drinks“. Im April 2013 wies die FDA die Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln darauf hin, dass eine Verwendung von Methylhexanamin illegal sei. Gleichzeitig wurden die US-amerikanischen Verbraucher vor schweren gesundheitlichen Risiken in Verbindung mit dem Konsum Methylhexanamin-haltiger Produkte gewarnt.[5][6]

Doping[Bearbeiten]

Mit Methylhexanamin verunreinigte Nahrungsergänzungsmittel führen jährlich weltweit zu ca. 300 Dopingfällen.[7][8] Bei den Olympischen Winterspielen 2014 in Sotschi wurde am 21. Februar 2014 bei der deutschen Biathletin Evi Sachenbacher-Stehle Methylhexanamin bei einer Dopingkontrolle sowohl in der A- als auch in der B-Probe festgestellt.[9]

Analytischer Nachweis[Bearbeiten]

Ein validiertes Analysenverfahren zum Nachweis von 4-​Methyl-​2-​hexanamin in Nahrungsergänzungsmitteln und im Urin von Menschen ist bekannt. Bei Einnahme von 40 mg konnte man 350 ng/ml im Urin nach bis zu vier Tagen nachweisen.[10]

Stereochemie[Bearbeiten]

(2R,4R)-Form (oben links), (2S,4S)-Form (oben rechts), (2S,4R)-Form (unten links) und (2R,4S)-Form (unten rechts).


Methylhexanamin enthält zwei stereogene Zentren und ist ein Gemisch der folgenden vier Substanzen:

  • (2R,4R)-4-​Methyl-​2-​hexanamin
  • (2S,4S)-4-​Methyl-​2-​hexanamin
  • (2S,4R)-4-​Methyl-​2-​hexanamin
  • (2R,4S)-4-​Methyl-​2-​hexanamin

Es ist generell bekannt, dass Stereoisomere – z. B. von Arzneistoffen[11] – in der Regel unterschiedliche physiologische Eigenschaften besitzen.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. http://www.team-andro.com/dmaa-ein-dopingmittel-als-nahrungsergnzungsmittel.html
  2. a b c d e f g h Datenblatt 1,3-Dimethylamylamine, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juni 2013 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7753&loc=ec_rcs
  5. a b Natasha Singer, Peter Lattman: F.D.A. Issues Warning on Workout Supplement. In: New York Times, 16. April 2013. 
  6. Stimulant Potentially Dangerous to Health, FDA Warns. U.S. Food and Drug Administration. 16. April 2013. Abgerufen am 16. April 2013.
  7. Analytiker Geyer: „Einfach dämlich“. Tagesspiegel. 17. Juli 2013. Abgerufen am 21. Februar 2014.
  8. dosb.de: NADA-Statement zum Dopingfall „Methylhexanamin“ in Sotschi, 21. Februar 2014.
  9. Sachenbacher-Stehle bestätigt positiven Dopingtest. Der Spiegel. 21. Februar 2014. Abgerufen am 21. Februar 2014.
  10. Laurent Perrenoud, Martial Saugy, Christophe Saudan: Detection in urine of 4-methyl-2-hexaneamine, a doping agent, Journal of Chromatography B 877 (2009) S. 3767–3770, doi:10.1016/j.jchromb.2009.09.013.
  11. E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur. J. Clin. Pharmacol.. 26, Nr. 6, 1984, S. 663–668. PMID 6092093.