Methylvinylether

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Strukturformel
Struktur von Methylvinylether
Allgemeines
Name Methylvinylether
Andere Namen
  • Methylvinyloxid
  • Methoxyethylen
  • Vinylmethylether
Summenformel C3H6O
CAS-Nummer 107-25-5
PubChem 7861
Kurzbeschreibung

farbloses, hochentzündliches Gas mit süßlich, penetrantem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 58,08 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−122 °C[1]

Siedepunkt

6 °C[1]

Dampfdruck

157 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (9,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln[2]
  • unlöslich in Glycerol[2]
Brechungsindex

1,3730 (0 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220
P: 210​‐​410+403 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Vinylether. Sie ist der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe und wird deshalb manchmal selbst einfach als Vinylether bezeichnet.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methylvinylether polymerisiert leicht und bildet dann Polymethylvinylether (PMVE, CAS: 9003-09-2) mit der Formel (CH3OCH-CH2)n.

Verwendung[Bearbeiten]

Methylvinylether wird als Hilfsstoff bei der Massenspektrometrie von bestimmten chemischen Verbindungen[7] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Glutaraldehyd)[8] verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Methylvinylether ist hochentzündlich (Flammpunkt −60 °C) und bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol% (54 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 28,2 Vol% (694 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Es ist chemisch instabil und neigt zur spontanen, exothermen Polymerisation. Bei Kontakt mit Säuren und sauren Stoffen (z. B. Calciumchlorid) bildet sich Acetaldehyd.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Methylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Mai 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b MSDS (Matheson-Trigas)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-25-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Methyl vinyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7.  Christian Malosse, Lucien Kerhoas, Jacques Einhorn: Gas-phase reagents for carbon–carbon double bond location: new applications: II. Use of vinyl methyl ether chemical ionization mass spectrometry to characterize C23 to C33 insect cuticular alkenes. In: Journal of Chromatography A. 803, Nr. 1–2, 1998, S. 203–209, doi:10.1016/S0021-9673(97)01285-5.
  8. Datenblatt (PSC)