Metofluthrin

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Strukturformel
Strukturformel von Metofluthrin
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Metofluthrin
Andere Namen

(1R,3R)-2,2-Dimethyl-3-(Z)-(prop-1-enyl)cyclopropancarbonsäure-2,3,5,6-tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzylester

Summenformel C18H20F4O3
CAS-Nummer
  • 240494-71-7 (RTZ-Isomer)
  • 240494-70-6 (Isomerengemisch)
PubChem 656636
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 360,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−54 °C[1]

Siedepunkt

334 °C[1]

Dampfdruck

1,96 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Giftig Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(T) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​20​‐​48/20​‐​50/53
S: ?
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Metofluthrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide. Sie besteht aus insgesamt acht verschiedenen Isomeren, wobei das RTZ-Isomer mit mehr als 75 % den Hauptanteil ausmacht.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Metofluthrin kann durch Reaktion von 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzylalkohol und einem Norchrysanthemsäurederivat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Metofluthrin ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Dabei wird als Metofluthrin eine unspezifierte Mischung der acht Isomere (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzyl-(EZ)-(1RS,3RS;1SR,3SR)-2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylat) bezeichnet, wobei das technische Produkt ein spezifisches Isomerprofil enthält, bei dem das RTZ-Isomer (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl )benzyl-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclopropanecarboxylat)* mit mehr als 75% den größten Anteil besitzt.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Metofluthrin wird als Insektizid verwendet. Für den Neuwirkstoff beantragte Sumitomo Chemical (UK) Ende 2005 die Aufnahme in den Anhang I der europäischen Biozid-Richtlinie. Am 4. November 2010 beschloss die EU-Kommission die Aufnahme von Metofluthrin in die Liste der zugelassenen Biozid-Wirkstoffe.[5] Es ist für die Verwendung im Haushalt vorgesehen. Durch das langsame Verdampfen mittels eines Elektroverdampfers sollen Stechmücken in Innenräumen bekämpft werden. Es wirkt als Kontaktgift, das die spannungsabhängigen Natriumkanäle in den Nervenmembranen blockiert, so dass sie vom offenen Zustand aus nicht wieder geschlossen werden können.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Metofluthrin hat ein neurotoxisches Potential und verursacht Zittern bei Ratten und Hunden, nicht aber bei Mäusen oder Kaninchen.[1]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l BAUA: Metofluthrin
  2. a b Sumitomo: Discovery and Development of a Novel Pyrethroid Insecticide ‘Metofluthrin (SumiOne®, Eminence®) (PDF-Datei; 232 kB).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Richtlinie 2010/71/EU der Kommission vom 4. November 2010 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Metofluthrin in Anhang I