Metribuzin

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Strukturformel
Strukturformel von Metribuzin
Allgemeines
Name Metribuzin
Andere Namen
  • 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on
  • Sencor
Summenformel C8H14N4OS
CAS-Nummer 21087-64-9
PubChem 30479
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 214,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,28 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

126,2 °C[1]

Siedepunkt

132 °C (0,02 mbar)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (1,05 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Metribuzin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinone.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Metribuzin kann durch eine mehrstufige Reaktion von Pinacolon mit Sulfurylchlorid und Dimethylamin und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Natriumhydroxid, Thiocarbonohydrazid und Methyliodid oder Methylbromid gewonnen werden.[5]

Synthesis of Metribuzin.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Metribuzin ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Metribuzin USA 2011.png

Metribuzin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Herbizid beim Einsatz bei Kartoffeln, Weizen, Tomaten, Möhren und weiteren verwendet und wirkt durch Hemmung des Elektronentransportes bei der Photosynthese.[6] Es wird häufig in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln eingesetzt, so unter dem Handelsnamen Saline (mit Trifluralin) und Turbo (mit Metolachlor), alleine trägt es beispielsweise die Handelsnamen Mistral oder Sencor. Metribuzin wurde 1973 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz als Herbizid registriert. Im Juli 1985 wurde eine Standard-Registrierung (PB86-NTIS # 174216) ausgestellt.[6] 2011 wurden dort knapp 1000 t Metribuzin eingesetzt.

Metribuzin wurde in der Europäischen Union mit Wirkung vom 1. Oktober 2007 in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 21087-64-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 21087-64-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Metribuzin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2012 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 672 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b EPA: Metribuzine (PDF; 757 kB)
  7. Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 23. Februar 2012.