Mevinphos

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Strukturformel
Strukturformel von Mevinphos
Mischung aus ca. 60 % cis-Isomer (oben) und 40 % trans-Isomer (unten)
Allgemeines
Name Mevinphos
Andere Namen
  • Phosdrin
  • O-(2-Methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-O,O-dimethylphosphat
  • (2-Methoxycarbamoyl-1-methylvinyl)dimethylphosphat
Summenformel C7H13O6P
CAS-Nummer
  • 7786-34-7
  • 338-45-4 (cis)
  • 26718-65-0 (trans)
PubChem 5355863
Kurzbeschreibung

hellgelbe bis orange Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 224,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 21 °C (cis-Isomer)[1]
  • 6,9 °C (trans-Isomer)[2]
Siedepunkt

99–103 °C (0,4 mbar)[1]

Dampfdruck

0,037 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • löslich in Aceton und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​23​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mevinphos ist ein Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel, es ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate bzw. Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Mevinphos kann durch Perkow-Reaktion von Trimethylphosphit mit Methyl-3-chloracetoacetat gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Mevinphos ist eine in Reinform farblose, als technisches Produkt hellgelbe bis orange, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[1][2] Das technische Produkt besteht zu ca. 60 % aus dem cis-Isomer. Es ist im neutralen und sauren Milieu weitgehend stabil, hydrolisiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen. [2]

Verwendung[Bearbeiten]

Mevinphos wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.[2]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mevinphos zugelassen.[8]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 26718-65-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d  M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3540635611, S. 767 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Extonet: mevinphos
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7786-34-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Phosdrin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2013 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7.  Jie Jack Li,E. J. Corey: Name reactions for functional group transformations. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0471748687, S. 381 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. EU Pesticides Database: Active Substance - Mevinphos, abgerufen am 1. Juli 2012.