Meyers-Synthese

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Die Meyers-Synthese ist eine organisch-chemische Reaktion zur Herstellung von Aldehyden durch die Hydrolyse eines Oxazins.[1][2][3][4] Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem amerikanischen Chemiker Albert I. Meyers.

Reaktionsverlauf[Bearbeiten]

Die Ausgangsverbindung ist ein Dihydro-1,3-oxazin mit einer Alkylgruppe in der 2-Position. Das α-Proton des Alkylrests ist durch die benachbarten Heteroatome C-H-acide und wird durch starke Basen deprotoniert. Anschließende elektrophile Alkylierung mit Alkylhalogeniden und Reduktion des Heterocyclus führen zum Tetrahydrooxazin. Da dieses ein Halbaminal ist, entsteht bei der Hydrolyse mit Wasser und Oxalsäure ein substituierter Aldehyd.

Meyers-Synthese

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Albert I. Meyers, Aiko Nabeya, H. Wayne Adickes, Ieva R. Politzer: Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. I. Synthesis of aliphatic aldehydes and their C-1 deuterated derivatives, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91 (3), S. 763–764, doi:10.1021/ja01031a053.
  2. Albert I. Meyers, Aiko Nabeya, H. Wayne Adickes, J. Michael Fitzpatrick, G. Ray Malone, Ieva R. Politzer: Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. II. Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes and their C-1 deuterated derivatives, J. Am. Chem. Soc., 1969, S. 764–765, doi:10.1021/ja01031a054.
  3. Albert I. Meyers, H. Wayne Adickes, Ieva R. Politzer, Warren N. Beverung: Aldehydes from dihydro-1,3-oxazines. III. Synthesis of cycloalkanecarboxaldehydes, J. Am. Chem. Soc., 1969, S. 765–767, doi:10.1021/ja01031a055.
  4. Ieva R. Politzer, A. I. Meyers: Aldehydes from 2-Benzyl-4,4,6-Trimethyl-5,6-Dihydro-1,3(4H)-Oxazine: 1-Phenylcyclopentanecarboxaldehyde. In: Organic Syntheses, 1971, 51, S. 24, doi:10.15227/orgsyn.051.0024; Coll. Vol. 6 (1988), S. 905 (PDF).