Midodrin

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Strukturformel
Strukturformel von Midodrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Midodrin
Andere Namen
  • (±)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol
  • (RS)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol
  • 2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamid (IUPAC)
Summenformel C12H18N2O4
CAS-Nummer
  • 42794-76-3 (Midodrin)
  • 3092-17-9 (Midodrin·Hydrochlorid)
PubChem 4195
ATC-Code

C01CA17

DrugBank DB00211
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 102–104 °C (Midodrin) [1]
  • 192–193 °C (Midodrin·Hydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
(Hydrochlorid)
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
Toxikologische Daten

68,8 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrochlorid)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Midodrin (Handelsname Gutron®) ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen (orthostatische Hypotonie) dient.[4][5][6] Es handelt sich dabei um ein Prodrug, dessen Metabolit Desglymidodrin den eigentlichen Wirkstoff darstellt.

Der Arzneistoff wird in Form seines Hydrochlorids angewandt.

Chemische Struktur[Bearbeiten]

Midodrin enthält die Grundstruktur 2-Phenylethylamin, die auch den körpereigenen Neurotransmittern Adrenalin und Noradrenalin zugrunde liegt.[7]

Pharmakokinetik und Wirkung[Bearbeiten]

Strukturformel von Desglymidodrin

Durch Amidspaltung (Deglycinierung) entsteht im Organismus aus der Vorstufe Midodrin die aktive Substanz Desglymidodrin. Diese kann die Blut-Hirn-Schranke nur schwer überwinden. Desglymidodrin ist ein Agonist an α1-Adrenozeptoren (direktes Sympathomimetikum) und bewirkt eine Erhöhung des Tonus der arteriellen und venösen Gefäßmuskulatur und steigert dadurch den Blutdruck (Vasokonstriktion).

Handelsnamen[Bearbeiten]

Gutron (A)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c Datenblatt Midodrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  5. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
  7. H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!