Milchsäureethylester

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Strukturformel
Struktur von DL-Ethyllactat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Milchsäureethylester
Andere Namen
  • Ethyllactat
  • 2-Hydroxypropionsäureethylester
Summenformel C5H10O3
CAS-Nummer
  • 687-47-8 (L-Milchsäureethylester)
  • 97-64-3 (Racemat)
Kurzbeschreibung

farblose, mild riechende Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−25 °C [1]

Siedepunkt

154 °C [1]

Dampfdruck

1,6 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

hydrolysiert in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​335​‐​318
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​37​‐​41
S: (2)​‐​24​‐​26​‐​39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Milchsäureethylester, auch als Ethyllactat und 2-Hydroxypropionsäureethylester bezeichnet, ist der Ethylester der Milchsäure.

Milchsäureethylester ist in kleinen Mengen als Aroma- bzw. Duftstoff beispielsweise in Wein und verschiedenen Früchten enthalten. Sein Geruch ist angenehm mild und wird als fruchtartig an Kokosnuss erinnernd beschrieben.

Der kommerziell erhältliche, biotechnologisch hergestellte Milchsäureethylester liegt in der linksdrehenden L-Form vor und trägt den exakten Namen (S)-(−)-2-Hydroxypropionsäureethylester bzw. L-(−)-Milchsäureethylester. Technisch hergestellter Milchsäureethylester liegt dagegen als Racemat vor.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Ausgangsstoffe zur technischen Herstellung von Milchsäureethylester sind Milchsäure und Ethanol. Beide Edukte können aus nachwachsenden Rohstoffen wie beispielsweise Mais gewonnen werden. Milchsäureethylester ist biologisch sehr gut abbaubar. Daher wächst das Interesse an diesem Lösungsmittel, das beispielsweise zum Abbeizen oder zum Reinigen von Leiterplatten in der Elektronik verwendet werden kann.[4]

Ökologische Daten[Bearbeiten]

  • Biologischer Abbau: 86 %/28 d, biologisch leicht abbaubar
  • Eine Bioakkumulation ist nicht zu erwarten
  • Fischtoxizität LC50=320 mg/l/96h Brachidonia rerio
  • Daphnientoxizität EC50=683 mg/l/48h Daphnia magna
  • Algentoxizität IC50=2200 mg/l/48h Selenastrum capricornutum
  • Chemischer Sauerstoffbedarf (CSB): 1,62 g/g[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Wegen seiner geringen Toxizität und günstigen Umwelteigenschaften[6] nimmt die Verwendung von Milchsäureethylester in sehr unterschiedlichen Bereichen stetig zu.[7] So wird er beispielsweise in pharmazeutischen Formulierungen, in Lebensmitteladditiven und Duftstoffen eingesetzt.

Photolacke in der Mikroelektronik enthalten häufig Milchsäureethylester als Lösungsmittel.[8] Dort hat sich die Bezeichnung Safer Solvent für Milchsäureethylester eingebürgert.[9]

Als Lösungsmittel wird es zum Auflösen von Nitrocellulose, Celluloseacetat und Celluloseethern verwendet.

Shampoos für Hunde und Katzen enthalten zum Teil Ethyllactat in einer waschaktiven Suspension.[10] Weitere Anwendungsmöglichkeiten bieten sich zukünftig beispielsweise im Bereich von Klebstoffen, Lebensmittelemulgatoren, als Lösungsmittel für chirale Synthesen, Farbentferner (Abbeizen), usw. Für einige Anwendungen ist derzeit der Preis von Milchsäureethylester zu hoch. Es wird jedoch intensiv an günstigeren Herstellprozessen gearbeitet.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Ethyllactat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1.7.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 97-64-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ADM, führender Hersteller von Ethyllactat, abgerufen am 12. Juli 2014.
  5. Ökotoxikologische Daten aus dem Sicherheitsdatenblatt.
  6. a b Argonne National Laboratory. Ethyl Lactate Solvents: Low-Cost and Environmentally Friendly, abgerufen am 5. Juni 2007.
  7. ewire.com: Cargill Dow and Ashland Sign Ethyl Lactate Agreement: Green Solvents from Renewable Resources, abgerufen am 5. Juli 2007.
  8. Herstellung von Halbleiterbauelementen (PDF; 575 kB).
  9. Fujifilm-ffem.com: HPR 500 Series, abgerufen am 5. Juli 2007.
  10. Lactaderm: Antibakteriell wirksames Shampoo mit Ethyllactat, abgerufen am 5. Juli 2007.