Molsidomin

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Strukturformel
Strukturformel von Molsidomin
Mesomere Grenzstrukturen
Allgemeines
Freiname Molsidomin
Andere Namen

N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin

Summenformel C9H14N4O4
CAS-Nummer 25717-80-0
PubChem 5353788
ATC-Code

C01DX12

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Vasodilator

Wirkmechanismus

Gefäßerweiterung durch Abspaltung von Stickstoffmonoxid

Eigenschaften
Molare Masse 242,2 g·mol−1
Schmelzpunkt

140−141 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Molsidomin gehört zur Gruppe der nichtenzymatischen Stickstoffmonoxiddonatoren. Dieses Medikament setzt Stickstoffmonoxid (NO) frei und führt damit zu einer Gefäßdilatation der Koronargefäße (Herzkranzgefäße), es wird daher zur Behandlung der Angina Pectoris eingesetzt.

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Bei Molsidomin handelt es sich um eine inaktive Vorstufe (Prodrug). Molsidomin selbst ist nicht für die gefäßerweiternde Wirkung verantwortlich, sondern wird in der Leber zu Linsidomin (SIN-1) verstoffwechselt. Dieses geht ohne Einwirkung von Enzymen in die ringoffene Form über und die eigentliche Wirksubstanz Stickstoffmonoxid wird abgespalten. Da zur Bildung von freiem Stickstoffmonoxid keine Enzyme nötig sind, kommt es auch bei langfristiger Gabe nicht zu einer Abschwächung der Wirkung (Nitrattoleranz). Molsidomin hemmt in geringer Ausprägung die Verklebung der Blutplättchen. Diese Wirkung ist jedoch aufgrund der geringen Wirkung ohne klinische Relevanz.

Molsidomine.svgSIN-1.svgSIN-1A chemical structure.svg → NO

Molsidomin → Linsidomin (SIN-1) → SIN-1A → Stickstoffmonoxid

Pharmakodynamik[Bearbeiten]

Die Freisetzung des Stickstoffmonoxid führt zu einer Gefäßdilatation der Herzkranzgefäße, der großen Hohlvenen und der Lungengefäße, damit wird die Vorlast des Herzens gesenkt. Entsprechend dem Frank-Starling-Mechanismus führt dies dazu, dass die Blutfüllung des Herzens abnimmt, die Herzwand nicht mehr so stark gedehnt wird und damit der Sauerstoffverbrauch reduziert wird. Denn je mehr die Herzwand gedehnt wird, desto mehr Arbeit verrichtet sie. Die Weitung der Koronargefäße und die Abnahme der Füllung führen zur besseren Durchblutung der Herzwand und damit zur Verbesserung der Sauerstoffversorgung der Herzmuskulatur.

Die direkt wirksame Substanz, Linsidomin, steht auch für die direkte intravenöse Therapie zur Verfügung.

Anwendung[Bearbeiten]

Therapeutisch wird Molsidomin zur Prophylaxe von Angina pectoris-Anfällen verordnet. Eine akute Therapie ist allerdings mit Molsidomin nicht möglich, da die maximale Wirkung erst nach 30 bis 60 Minuten erreicht wird.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Als wichtigste Nebenwirkungen können durch die starke Gefäßerweiterung Kopfschmerzen, Schwindel und Blutdruckabfall auftreten.

Im Tierversuch mit Ratten traten bei hohen Molsidomin-Gaben vermehrt bösartige Nasentumore auf.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Corvaton (D, CH), Molsibeta (D), Molsidolat (A), Molsiket (D), Molsi-Puren (D), diverse Generika (D)[4][5][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1076-1077, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Molsidomine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  5. Am-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  6. AGES-Pharmmed, Stand: September 2009.

Literatur[Bearbeiten]

Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!