Monacoline

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Struktur von Monacolin K (Lovastatin)
Struktur von Compactin (Mevastatin)

Monacoline sind eine Gruppe von in verschiedenen Schimmelpilzstämmen natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen, die sich vom Dekalin bzw. Hexahydronaphthalin ableiten. Monacoline besitzen aufgrund der dosisabhängigen Wirkung als Inhibitoren der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase-(HMG-CoA-Reduktase) lipidsenkende Eigenschaften, d. h. sie hemmen die körpereigene Bildung von Cholesterin in der Leber.[1][2]

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten]

Monacoline entstehen biogen auf dem Polyketidweg in Pilzarten wie etwa Aspergillus spp., Penicillium spp. und Monascus spp.[3] Im Rotschimmelreis (rot fermentierten Reis), einem mittels Monascus-Stämmen aus Reis erzeugtem Fermentationsprodukt, wurde eine Reihe von Monacolinen nachgewiesen, etwa:

  • Monacolin K (Mevinolin, Lovastatin)
  • Compactin (Mevastatin)
  • Monacolin J
  • Monacolin L
  • Monacolin M
  • Monacolin X
  • Dihydromonacolin L
  • Dehydromonacolin K

Monacolinbildende Monascus-Spezies (aus der Ordnung der Eurotiales), die in der Herstellung des rot fermentierten Reis verwendet werden, sind:

Der Arzneistoff Lovastatin wird in einem mehrstufigen Fermentationsprozess aus Kulturen von Aspergillus terreus sowie Monascus ruber gewonnen.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Akira Endō erkannte 1976 die cholesterinsenkende Wirkung des aus von ihm aus Penicillium citrinum isolierten Comapctins, 1979 ferner die des aus Monascus ruber isolierten Monacolin K.[5][6] Sie waren die Grundlage zur Entwicklung der Statine (CSE-Hemmer).[1]

Monacoline wirken als HMG-CoA-Reduktase-Inhibitoren, deren Wirkung in der Leber an der Cholesterinsynthese direkt ansetzt.[7] Sie verhindern durch die Hemmung der HMG-CoA-Reduktase die Umwandlung von β-Hydroxy-β-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) in Mevalonsäure. Damit wird eine Vorstufe der Cholesterinsynthese unterbrochen und in der Folge dosisabhängig die Cholesterinsynthese gehemmt.[8] Die Monacoline weisen ferner anti-entzündliche, anti-oxidative und anti-Tumor-Wirkungen auf.[9]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Theodor Dingermann (Hrsg.), Rudolf Hänsel (Hrsg.), Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: molekulare Grundlagen und klinische Anwendung. Springer 2002, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 59–60.
  2. Cholesterol-lowering effects of a proprietary Chinese red-yeast-rice dietary supplement. ajcn.org
  3. A. Seenivasan et al.: Microbial Production and Biomedical Applications of Lovastatin. In: Indian J Pharm Sci. 2008 Nov-Dec; 70(6), S. 701–709, PMC 3040861 (freier Volltext).
  4. K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 7.4, Lovastatin. Loseblattsammlung, 40. Lieferung 2012, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart
  5. A. Endo et al.: ML-236A, ML-236B, and ML-236C, new inhibitors of cholesterogenesis produced by Penicillium citrinium. In: J Antibiot, 1976 Dec, 29(12), S. 1346–1348, PMID 1010803
  6. A. Endo et al.: Monacolin K, a new hypocholesterolemic agent produced by a Monascus species. In: J Antibiot, 1979 Aug, 32(8), S. 852-854, PMID 500505.
  7. P. Patakova: Monascus secondary metabolites: production and biological activity. In: Journal of industrial microbiology & biotechnology. Band 40, Nummer 2, Februar 2013, S. 169–181, ISSN 1476-5535. doi:10.1007/s10295-012-1216-8. PMID 23179468.
  8. Red Yeast Rice: Cholesterol Lowering Supplement. MedicineNet.com
  9. W. H. Hsu, T. M. Pan: Monascus purpureus-fermented products and oral cancer: a review. In: Applied microbiology and biotechnology. Band 93, Nummer 5, März 2012, S. 1831–1842, ISSN 1432-0614. doi:10.1007/s00253-012-3891-9. PMID 22290648.
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