Monocrotophos

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Monocrotophos
cis-Monocrotophos (oben) und trans-Monocrotophos (unten)
Allgemeines
Name Monocrotophos
Andere Namen
  • Azodrin
  • Bilobran
  • Nuvacron
  • 3-Dimethoxyphosphoryloxy-N-methylbut-2-enamid
  • O,O-Dimethyl-O-(2-N-methylcarbamoyl-1-methyl)vinylphosphat
  • Dimethyl-(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat (IUPAC)
Summenformel C7H14NO5P
CAS-Nummer
  • 2157-98-4 (unspezifizierte Mischung aus cis- und trans-Monocrotophos)
  • 919-44-8 (cis-Monocrotophos)
  • 6923-22-4 (trans-Monocrotophos)
PubChem 5371558
Kurzbeschreibung

farbloser, brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 223,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

54–55 °C (trans-Monocrotophos)[2]

Siedepunkt

125 °C (0,67 mikrobar)[1]

Dampfdruck

0,29 mPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • Löslich in Wasser[1]
  • löslich in Aceton und aliphatischen Alkoholen[3]
  • wenig löslich in Mineralölen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 341​‐​330​‐​300​‐​311​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​26/28​‐​68​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

14 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Monocrotophos ist eine ungesättigte chemische Verbindung und ein Insektizid aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Da das Patent für die Verbindung ausgelaufen ist, wird Monocrotophos nun lizenzfrei von mehreren Firmen produziert.

Synthese von Monocrotophos (Gemisch der cis- und trans-Isomeren)

Monocrotophos kann ausgehend von Diketen synthetisiert werden. Durch Addition von Methylamin entsteht zunächst Methylacetoacetamid, welches nach Umsetzung mit Sulfurylchlorid und anschließender Perkow-Reaktion des Produkts mit Trimethylphosphit zu Monocrotophos führt.[8]

Die technische Synthese liefert ein Gemisch aus cis- und trans-Monocrotophos, wobei das cis-Isomer meist überwiegt.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Reines Monocrotophos bildet farblose Kristalle. Technisches Monocrotophos enthält mindestens 75 % der Verbindung und ist eine rotbraune Mixtur von festen und flüssigen Komponenten mit einem Schmelzpunkt zwischen 25 und 35 °C und einem milden Estergeruch. Es ist instabil in kurzkettigen Alkoholen und Glycolen. In Wasser hydrolysiert es langsam, bei Temperaturen über 38 °C beginnt es sich zu zersetzen.[3] Die Isomeren cis- und trans-Monocrotophos unterscheiden sich nicht nur toxikologisch sondern auch in ihrer Lagerstabilität.[10]

Verwendung[Bearbeiten]

Monocrotophos wird als breitbandiges und schnellwirkendes Insektizid (zum Beispiel gegen Lepidoptera, Homoptera, Milben und Coleoptera) verwendet. Es wirkt als Cholinesterase-Hemmer. In den USA wurde die Nutzung bei Kartoffeln und Tomaten im Jahr 1985 und generell 1988 verboten.[11] Monocrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[12] Es besteht folglich keine Zulassung eines monocrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.[13]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Monocrotophos ist hochgiftig, vor allem für Vögel (LD50 von 0,9–6,7 mg/kg) und Bienen.[7]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 6923-22-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Seema und A. Panvar, Acta Ciencia Indica, Chemistry 2007, 33, 467–472.
  3. a b c d Monocrotophos (Inchem).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 6923-22-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Monocrotophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2011 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. a b Health implications from monocrotophos use: a review of the evidence in IndiaVorlage:Webarchiv/Wartung/Nummerierte_Parameter.
  8. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 0-8155-1401-8.
  9. N. Ismail, M. Vairamani und R. Nageswara Rao, Journal of Chromatography A, 2000, 903, 255–260.
  10. E. Neuenschwander, Rev. Environ. Contam. Toxicol. 1994, 139, 41.
  11. Monocrotophos (Toxipedia).
  12. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
  13. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. November 2009.