Monoethanolamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Monoethanolamin
Allgemeines
Name Monoethanolamin
Andere Namen
  • 2-Aminoethanol (IUPAC)
  • Ethanolamin
  • Aminoethanol
  • Aminoethylalkohol
  • Colamin
  • Olamin (INN)
Summenformel C2H7NO
CAS-Nummer 141-43-5
PubChem 700
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit ammoniakähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 61,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

10 °C[2]

Siedepunkt

172 °C[2]

Dampfdruck

0,3 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2] und Ethanol[1]

Brechungsindex

1,452–1,456 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332​‐​312​‐​302​‐​314
P: 280​‐​302+352​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​34
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
MAK

2 ml·m−3 oder 5,1 mg·m−3[2]

Toxikologische Daten

1720 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Monoethanolamin (MEA), auch 2-Aminoethanol genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und Amine die als Grundstoff in der chemischen Industrie eingesetzt wird.

Herstellung[Bearbeiten]

Monoethanolamin wird großtechnisch produziert. Im Bild ein Tankcontainer mit Monoethanolamin auf einem Güterwagen.

Industriell wird Monoethanolamin aus Ethylenoxid und Ammoniak hergestellt:

Reaction of ethylene oxide with ammonia.png

Je nach Eduktkonzentration (Stöchiometrie) können dabei auch Diethanolamin und Triethanolamin entstehen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Monoethanolamin ist eine farblose ölige hygroskopische und ätzende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist mit Wasser mischbar, und ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.

Verwendung[Bearbeiten]

Monoethanolamin wird verwendet:

Strukturformel von Ethanolamin·HF (Ethanolamin·Hydrofluorid).

En from ethanolamine.png

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Monoethanolamin ist das biogene Amin der Aminosäure Serin. Ethanolamine kommen als polare Kopfgruppe im Phosphatidylethanolamin vor, das zur Gruppe der Phospholipide gehört. Phospholipide bilden im Wesentlichen die Lipiddoppelschicht in Zellmembranen aus. Weiterhin ist diese polare Kopfgruppe auch bei Endocannabinoiden zu finden.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Monoethanolamin wird als Kontaktallergen eingestuft. Seine Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C, Zündtemperatur 410 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[2]

Die Auswirkungen von Monoethanolamin auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft.[10]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Aminoethanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. April 2014.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 141-43-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. Liste typischer Produkte mit Angabe charakteristischer Werte (Verband Chemiehandel).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-43-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Patent DE971375: Verfahren zur Herstellung einer alkalischen, seifenfreien, reagibles Fluor neben Calciumcarbonat enthaltenden Zahnpasta. Angemeldet am 26. August 1951, veröffentlicht am 15. Januar 1959, Anmelder: Knoll AG, Erfinder: Oskar Eichler, Kurt Kraft, Philipp Zut.
  7. Deutsche Zahnärztliche Zeitschrift. Bd. 7, S. 702 & 708 (1952).
  8. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. In: Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 3-527-30578-5, S. 159–161.
  9. Ethanolamine. Occupational Safety & Health Administration. Abgerufen am 13. Januar 2011.
  10. ECHA-Veröffentlichung des CORAP vom 26. März 2014