Moschusxylol

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Strukturformel
Strukturformel von 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol
Allgemeines
Name Moschusxylol
Andere Namen
  • Xylolmoschus
  • Xylenmoschus
  • 1,3-Dimethyl-5-tert-butyl-2,4,6-trinitrobenzol
Summenformel C12H15N3O6
CAS-Nummer 81-15-2
PubChem 62329
Kurzbeschreibung

gelbliche Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 297,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

heftige Zersetzung[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
01 – Explosionsgefährlich 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201​‐​351​‐​410
P: 210​‐​280​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Explosionsgefährlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Explosions-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(E) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 2​‐​40​‐​50/53
S: (2)​‐​36/37​‐​46​‐​60​‐​61
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[6], zulassungs­pflichtig: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[7]

Toxikologische Daten

> 10000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.[2]

Darstellung von Moschusxylol

Eigenschaften[Bearbeiten]

Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei Nitrose Gase entstehen.[1] In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt. Aufgrund seiner sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität (vPvB) wurde Moschusxylol als SVHC-Stoff unter REACH identifiziert und in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen. Seit August 2014 ist in der EU die Verwendung nicht mehr zulässig.[6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 81-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 81-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Moschusxylol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b Eintrag zu CAS-Nr. 81-15-2 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
  7. a b Eintrag zu CAS-Nr. 81-15-2 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.

Weblinks[Bearbeiten]