Moschusxylol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol
Allgemeines
Name Moschusxylol
Andere Namen
  • Xylolmoschus
  • Xylenmoschus
  • 1,3-Dimethyl-5-tert-butyl-2,4,6-trinitrobenzol
Summenformel C12H15N3O6
CAS-Nummer 81-15-2
PubChem 62329
Kurzbeschreibung

gelbliche Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 297,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

heftige Zersetzung[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
01 – Explosionsgefährlich 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201​‐​351​‐​410
P: 210​‐​280​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Explosionsgefährlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Explosions-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(E) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 2​‐​40​‐​50/53
S: (2)​‐​36/37​‐​46​‐​60​‐​61
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[6], zulassungs­pflichtig: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[7]

Toxikologische Daten

> 10000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.[2]

Darstellung von Moschusxylol

Eigenschaften[Bearbeiten]

Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei Nitrose Gase entstehen.[1] In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt. In der EU wird sein Einsatz aufgrund seiner sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität (vPvB) im August 2014 Jahren beschränkt werden. Moschusxylol ist als SVHC-Stoff unter REACH identifiziert und wurde in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen.[6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 81-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 81-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Moschusxylol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b Eintrag zu CAS-Nr. 81-15-2 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
  7. a b Eintrag zu CAS-Nr. 81-15-2 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.

Weblinks[Bearbeiten]