Muscarin

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Strukturformel
Strukturformel von L(+)-Muscarin
Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet
Allgemeines
Name Muscarin
Andere Namen
  • L-(+)-Muscarin
  • (2S,4R,5S)-(4-Hydroxy- 5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)- trimethyl-ammonium
Summenformel C9H20NO2+
CAS-Nummer
  • 300-54-9
  • 2936-25-6 (Chlorid)
PubChem 9308
Kurzbeschreibung

hygroskopische Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 174,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

181,5–182 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

als Chlorid

R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

0,23 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Muscarin ist ein Pilzgift.

Wirkung[Bearbeiten]

Muscarin wirkt an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren der Synapsen wie Acetylcholin. Es wird von dem Enzym Acetylcholinesterase nicht abgebaut. Dies führt dann zu einer Dauererregung.[4] Seine Wirkungen sind vermehrter Speichel- und Tränenfluss, Pupillenverengung (Miosis), Schweißausbruch, Erbrechen, Durchfall und Kreislaufkollaps.[1] Eine Vergiftung kann auch zu einer Herzlähmung und damit zum Tode führen.

Bei einer Muscarin-Vergiftung steht Atropin als Antidot zur Verfügung.

Vorkommen[Bearbeiten]

Fliegenpilz (Amanita muscaria)

Muscarin wurde ursprünglich (1869) im Fliegenpilz (Amanita muscaria) als erstes Pilzgift entdeckt und nach diesem benannt sowie für dessen Gift-/Rauschwirkung verantwortlich gemacht. Nach späteren Erkenntnissen kommt es dort jedoch nur in Spuren (2–3 mg/kg; Vergleich: etwa 500 mg/kg Muscimol) vor, für die Wirkung des Fliegenpilzes sind andere Substanzen (Ibotensäure und Muscimol) verantwortlich. In größeren Mengen kommt es in verschiedenen Trichterlingen und Risspilzen vor[4] (Risspilze enthalten die bis zu 200fache Muscarinmenge eines Fliegenpilzes) und ist für deren Giftwirkung verantwortlich.

Literatur[Bearbeiten]

  • Taschenatlas der Toxikologie, Franz-Xaver Reichl, 2. aktualisierte Auflage, Juli 2002. ISBN 3-13-108972-5;

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Muscarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.
  2. a b c Datenblatt (±)-Muscarine chloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 243, ISBN 978-3-906390-29-1.