Muscon

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Strukturformel
Strukturformel von Muscon
Allgemeines
Name Muscon
Andere Namen

(R)-3-Methylcyclopentadecanon

Summenformel C16H30O
CAS-Nummer 541-91-3
PubChem 10947
Kurzbeschreibung

farbloses Öl mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 238,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9221 g·cm−3[2]

Siedepunkt

329 °C [3]

Brechungsindex

1,4802 (bei 17 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Muscon (aus spätlat. muscus = Moschus) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und kommt in der Natur als Hauptkomponente von Moschus vor.

Vorkommen[Bearbeiten]

Mit einem Anteil von 0,5 bis 2 % ist Muscon der wichtigste Duftstoff des natürlichen Moschus.

Sibirisches Moschustier (Moschus moschiferus)[5]

Der deutsche Chemiker Heinrich Walbaum konnte im Jahre 1906 die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.[6] Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 von Lavoslav Ružicka geklärt.

Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, das schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Heutzutage wird es aus Tierschutzgründen synthetisch hergestellt.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Muscon gehört als Makrocyclus zu den alicyclischen Verbindungen und Ketonen.[7] Es besteht aus einem 15-gliedrigen Ketonring mit einem Methylsubstituenten in der 3-Position. Muscon ist eine ölige Flüssigkeit, die in der Natur als (R)-(−)-Enantiomer [(R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon] vorgefunden wird. Synthetisch hergestelltes Muscon ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1_Gemisch von (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon und (S)-(+)-3-Methylcyclopentadecanon.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Hergestellt werden kann Muscon durch Methylierung von (E)-2-Cyclopentadecenon.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Muscon wird als Duftstoff in Kosmetikprodukten, Seifen, Shampoos, Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Enius: Muscon
  2. a b chemyq: 3-Methylcyclopentadecanone
  3. Eintrag Muscon bei ChemIDplus
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 118−119, ISBN 978-3-8274-1614-8.
  6. dcwein.de
  7. chemgapedia.de
  8. Sonja Lüthje: Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen, Dissertation, 2006.