Mycophenolat-Mofetil

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Strukturformel
Strukturformel von Mycophenolat-Mofetil
Strukturformel von Mycophenolat-Mofetil
Allgemeines
Name Mycophenolat-Mofetil
Andere Namen

IUPAC: (E)-6-(-4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl- 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex- 4-ensäure-2-morpholinoethylester

Summenformel C23H31NO7
CAS-Nummer
  • 128794-94-5
  • 116680-01-4 Mycophenolatmofetilhydrochlorid
PubChem 5281078
ATC-Code

L04AA06

Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Immunsuppressivum

Eigenschaften
Molare Masse 433,50 g·mol−1
Schmelzpunkt

93–94 °C [2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, wenig löslich in absolutem Ethanol [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

T
Giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53​‐​61
S: 22​‐​36/37/39​‐​45​‐​53​‐​57​‐​59Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mycophenolat-Mofetil (auch Mykophenolatmofetil oder Mykophenolat-Mofetil, MMF) ist ein Arzneistoff, der die Wirkung des Immunsystems unterdrückt (Immunsuppressivum). Es wird vor allem in Kombination mit Ciclosporin und Corticosteroiden zur Prophylaxe von akuten Transplantatabstoßungsreaktionen bei Patienten mit allogener Nieren-, Herz- oder Lebertransplantation eingesetzt.

Geschichte[Bearbeiten]

Mycophenolat-Mofetil wurde von dem Pharmazieunternehmen Syntex entwickelt. Nach der Übernahme durch Roche wurde es im Mai 1995 unter dem Namen CellCept in den USA zugelassen. In Europa war es eines der ersten Medikamente, die in einem zentralen Zulassungsverfahren für 15 Länder zugelassen wurden.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten]

Mycophenolat-Mofetil ist der 2-Morpholinoethylester der Mycophenolsäure (MPA) und wird im Körper in diese umgewandelt. MPA ist ein selektiver, nicht-kompetitiver und reversibler Hemmer der Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMPDH), der daher die Synthese der Guanin-enthaltenen Nukleotide (Guanosin) hemmt. Da für die Proliferation von T- und B-Lymphozyten die De-novo-Synthese von Purinen unerlässlich ist, während andere Zellarten den Wiederverwertungsstoffwechsel benutzen können, wirkt MPA stärker zytostatisch auf Lymphozyten als auf andere Zellen, wodurch diese selektiv gehemmt werden.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Mycophenolat-Mofetil hat zahlreiche Nebenwirkungen. Häufigere Nebenwirkungen (bei über 10 % der Patienten) sind Anämie, Thrombozytopenie, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall. Infolge der Unterdrückung des Immunsystems können vermehrt Infektionen (Sepsis, Candidose, Herpes simplex, Herpes zoster) auftreten.

Bei Kindern von Frauen, die während der Schwangerschaft mit CellCept in Kombination mit anderen Immunsuppressiva behandelt wurden, wurde über angeborene Missbildungen berichtet.[5] Die Anwendung von CellCept während der Schwangerschaft sollte auf die Fälle beschränkt werden, bei denen keine geeignete Alternative zur Verfügung steht. In einigen Fällen wurde eine Progressive multifokale Leukenzephalopathie (PML) als lebensbedrohliche, neurologische Nebenwirkung beobachtet.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

CellCept (EU, CH), Myfortic (CH, USA, CDN) und diverse Generika

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt MYCOPHENOLATE MOFETIL CRS beim EDQM, abgerufen am 15. August 2008..
  2. a b Mycophenolatmofetil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Rote-Hand-Brief zu CellCept, 12. November 2007 (PDF; 91 kB).
  6. Rote-Hand-Brief zu CellCept, 18. Februar 2008 (PDF; 111 kB).
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