Diisopropylcarbodiimid

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Strukturformel
Strukturformel von Diisopropylcarbodiimid
Allgemeines
Name Diisopropylcarbodiimid
Andere Namen
  • DIC
  • Diisopropylcarbodiimid
Summenformel C7H14N2
CAS-Nummer 693-13-0
PubChem 12734
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 126,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,815 g·cm−3[1]

Siedepunkt

145–148 °C[1]

Brechungsindex

1,433 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​317​‐​318​‐​330​‐​334Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335
P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 10​‐​26​‐​36/37/38​‐​41​‐​42/43
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N,N'-Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und findet eine Anwendung als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese. Als Flüssigkeit ist es, im Vergleich zum ebenfalls dafür verwendeten Dicyclohexylcarbodiimid, einfacher zu handhaben.

Diisopropylcarbodiimid dient bei der Peptidkupplung als aktivierendes Reagenz, indem es im Verlauf der Reaktion mit der Carbonsäurefunktion einen so genannten Aktivester bildet, der dann mit einer Aminogruppe zum Amid (Peptidbindung) reagiert. Weiterhin bindet es das während der Reaktion formal gebildete Wasser irreversibel, wobei als Produkt Diisopropylharnstoff entsteht. DIC wird sowohl bei einer Peptidsynthese in Lösung als auch bei einer Peptidsynthese an fester Phase eingesetzt.

Literatur[Bearbeiten]

  • W. C. Chan, P. D. White: Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis. Reprint 2004, Oxford University Press, ISBN 0-19-963724-5.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt N,N′-Diisopropylcarbodiimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2011 und am 22. Januar 2012 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.