N-Bromsuccinimid

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Strukturformel
Strukturformel von N-Bromsuccinimid
Allgemeines
Name N-Bromsuccinimid
Andere Namen
  • NBS
  • N-Brombutanimid
  • 1-Brom-2,5-pyrrolidindion
  • N-Brombernsteinsäureimid
Summenformel C4H4BrNO2
CAS-Nummer 128-08-5
PubChem 67184
Kurzbeschreibung

farblose, orthorhombische Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 177,99 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,10 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

174–179 °C [2]

Dampfdruck

14,8 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−335,9 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Bromsuccinimid, meist kurz als NBS bezeichnet, ist das am Stickstoff bromierte Imid der Bernsteinsäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

NBS kann durch Behandlung von Succinimid mit elementarem Brom in Gegenwart von Natronlauge bei 0 °C hergestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

NBS ist in Wasser wenig, aber in den meisten organischen Lösungsmitteln gut löslich. NBS ist nicht stabil und sollte unter Lichtausschluss bei 2–8 °C gelagert werden. Bei starker mechanischer und/oder thermischer Beanspruchung kann NBS explosionsartig in Brom und nitrose Gase zerfallen.

Aufgrund der relativ zum Brom höheren Elektronegativität des Stickstoffs, noch verstärkt durch die beiden nebenstehenden Carbonylgruppen, ist die N-Br-Bindung polarisiert. Dabei ist das Brom Träger einer partiell positiven Ladung und kann leicht abgespalten werden. Daher wird NBS in der organischen Chemie vielseitig verwendet.

Verwendung[Bearbeiten]

In der Fachliteratur werden im Wesentlichen drei Anwendungen beschrieben:

Regioselektive Bromierung

NBS reagiert im Licht mit allylischen und benzylischen Protonen unter Substitution. Diese Reaktion ist als Wohl-Ziegler-Reaktion bekannt. Elementares Brom reagiert hingegen unter Addition mit den zugehörigen Alkenen oder unter Kernsubstitution mit den Aromaten.

Oxidation

NBS in wässrigem Dioxan ist ein außerordentlich selektives Oxidationsmittel. Im Gegensatz zu Reagenzien wie dem Cornforth-Reagenz (PDC) und Pyridiniumchlorochromat (PCC) werden sekundäre Alkohole bevorzugt vor primären Alkoholen in sehr guten Ausbeuten oxidiert.

Bromhydrin-Bildung

Alkene reagieren in wässrigem Dimethylsulfoxid (DMSO) unter Bildung der Bromhydrine, die sogenannte Dalton-Reaktion. Diese sind wichtige Edukte für die Bildung von Epoxiden. In wasserfreiem DMSO erhält man hingegen Bromketone. Im Falle von Enolethern erhält man die α-Bromcarbonsäureester, die Edukte für die wichtige Reformatzki-Reaktion sein können.

In der Literatur werden zahlreiche andere Verwendungen beschrieben.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c N-Bromsuccinimid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu N-Bromsuccinimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt N-Bromosuccinimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.

Literatur[Bearbeiten]

  • 1. Übersicht: Virgil, S.C. in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Ed.: Paquette, L.A., Wiley, New York 1995, 1, p. 768.
  • 2. Canibano, V.; et al.: Synthesis 2175 (2001).
  • 3. Übersicht:  Jeffrey B. Arterburn: Selective oxidation of secondary alcohols. In: Tetrahedron. 57, Nr. 49, Dezember 2001, S. 9765–9788, doi:10.1016/S0040-4020(01)01009-2.
  • 4. Kamal, A., Chouhan, G.: Synlett 474 (2002).
  • 5. Fieser & Fieser, Reagents for Organic Synthesis 12, S. 79.