N-Methylanilin

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Strukturformel
Struktur von N-Methylanilin
Allgemeines
Name N-Methylanilin
Andere Namen
  • N-Methyl-N-phenylamin
  • N-Methylphenylamin
  • N-Methylaminobenzol
  • Monomethylanilin
  • NMA
Summenformel C7H9N
CAS-Nummer 100-61-8
PubChem 7515
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit anilinähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 107,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

–57 °C[1]

Siedepunkt

196 °C[1]

Dampfdruck

0,4 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5,62 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Ether und Chloroform[2]
Brechungsindex

1,571 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410
P: 260​‐​301+310​‐​320​‐​361​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​33​‐​50/53
S: (2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

360 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Methylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Amine und isomer zu den Toluidinen. Sie liegt in Form einer farblosen bis gelblichen Flüssigkeit mit anilinähnlichem Geruch vor, die sich an der Luft dunkel färbt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

N-Methylanilin kann durch Reaktion von Anilin und Methanol unter Druck bei 230 °C und Zusatz eines sauren Katalysators wie Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff hergestellt werden:[7]

\mathrm{C_6H_5{-}NH_2 + CH_3OH \ \xrightarrow[230^{\circ}C,\ Druck]{H_2SO_4\,/\,HCl}} \mathrm{C_6H_5{-}NH{-}CH_3 + H_2O}
Anilin und Methanol reagieren mit Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff als Katalysator zu N-Methylanilin und Wasser.

Eine neuere Methode ist die Umsetzung von Anilin und Formaldehyd mit anschließender Hydrierung des Zwischenprodukts N-Methylidenanilin. Besonders leicht verlaufen beide Reaktionen am Zeolith Y-Katalysator.[8] NMR-spektroskopische Untersuchungen zeigten dabei, dass beim Einsatz von Zeolith das Methanol zunächst zu Formaldehyd oxidiert wird.[9][10]

\mathrm{C_6H_5{-}NH_2 + CH_2O \ \xrightarrow{Zeolith-Kat.} \ \ C_6H_5{-}N{=}CH_2 + H_2O}
Anilin und Formaldehyd reagieren am Zeolith-Katalysator zu N-Methylidenanilin und Wasser.
\mathrm{C_6H_5{-}N{=}CH_2 + H_2 \ \xrightarrow{Zeolith-Kat.} \ \ C_6H_5{-}NH{-}CH_3}
N-Methylidenanilin wird am Zeolith-Katalysator zu N-Methylanilin hydriert.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Basizität von N-Methylanilin ist aufgrund der zusätzlichen Methylgruppe höher als die von Anilin, aber niedriger als die der meisten aliphatischen Amine.

Verwendung[Bearbeiten]

N-Methylanilin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und anderen chemischen Verbindungen und als Additiv für Kraftstoffe verwendet.[11]

Aufgrund seines Brechungsindexes kann es mit Hilfe der Immersionsmethode bei der Bestimmung von Smaragden verwendet werden.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von N-Methylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 78 °C, Zündtemperatur 500 °C) bilden. N-Methylanilin lädt sich durch Bewegung in der Flüssigkeit elektrostatisch auf. Bei Kontakt mit nitrosierenden Verbindungen kann es zur Bildung von kanzerogenem N-Nitrosomethylanilin kommen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 100-61-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. N-Methylaniline (wxyschem)
  3. Datenblatt N-Methylanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-61-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt N-Methylanilin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  7. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu N-Methylaniline im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 26. August 2009.
  8. E. V. Steen (Hrsg.), C. Claeys (Hrsg.): Recent advances in the science and technology of zeolites and related materials: proceedings of the 14th International Zeolite Conference, Kapstadt, Südafrika, 25–30. April 2004, Part 3, Gulf Professional Publishing, 2004, ISBN 978-0-444-51825-5, S. 2221–2227.
  9. G. A. Webb, A. E. Aliev: Nuclear Magnetic Resonance. Volume 32, Royal Society of Chemistry, 2003, ISBN 978-0-85404-342-2, S. 277.
  10. E. G. Derouane (Hrsg.): Principles and methods for accelerated catalyst design and testing. Volume 69 of NATO Science Series, Springer, 2002, ISBN 978-1-4020-0720-0, S. 429.
  11. Betriebsstoffe.ch: Additive für Ottokraftstoffe