n-Propylphenole

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n-Propylphenole
Name 2-n-Propylphenol 3-n-Propylphenol 4-n-Propylphenol
Strukturformel Struktur von 2-n-Propylphenol Struktur von 3-n-Propylphenol Struktur von 4-n-Propylphenol
CAS-Nummer 644-35-9 621-27-2 645-56-7
PubChem 12570 69302 12580
Summenformel C9H12O
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Beschreibung ölige Flüssigkeit[1]
Schmelzpunkt 26 °C[2] 22 °C[2]
Siedepunkt 224–226 °C[3] 229–231 °C[4] 230–232 °C[1]
Dichte 0,989 g·cm−3 (20 °C)[3] 0,98 g·cm−3[5] 0,983 g·cm−3 (20 °C)[6]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[3]
05 – Ätzend
Gefahr[4]
07 – Achtung
Achtung[7]
H- und P-Sätze 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze 314 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​305+351+338 260​‐​301+330+331​‐​303+361+353
305+351+338​‐​405​‐​501
261​‐​280​‐​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[3][4][6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Ätzend
Ätzend
(C)
R-Sätze 20/21/22​‐​36/37/38 34 22​‐​34
S-Sätze 26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45 20​‐​26​‐​36/37/39​‐​45​‐​60 26​‐​36/37/39​‐​45

Die n-Propylphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom n-Propylbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und n-Propylgruppe (–CH2–CH2–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H12O.

Eigenschaften[Bearbeiten]

3-n-Propylphenol gibt mit Eisen(III)-chlorid in Ethanol eine grüne Färbung, in Wasser eine bläuliche Färbung.[1] Durch Methylierung mit Dimethylsulfat bilden sich die Methylether, die n-Propylanisole.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Heilbron: Dictionary of Organic Compounds, Volume Four, 1953, S. 255; Volltext.
  2. a b Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Organic Derivatives of Phenols, S. 96.
  3. a b c d Datenblatt 2-Propylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
  4. a b c Datenblatt 3-n-Propylphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 9. August 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag bei www.nri.org
  6. a b Datenblatt 4-n-Propylphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 9. August 2010 (JavaScript erforderlich).
  7. Datenblatt 4-Propylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).