Nabitan

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Strukturformel
Strukturformel von Nabitan
Stereoisomerengemisch (Strukturformel ohne Stereochemie)
Allgemeines
Freiname Nabitan
Andere Namen
  • (±)-8-(1,2-Dimethylheptyl)-1,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-(2-propinyl) -2H-(1)benzopyrano(4,3-c)pyridin-10-yl-1-piperidinebutyrat
  • Benzopyranoperidin
Summenformel C35H52N2O3
CAS-Nummer 66556-74-9
PubChem 39503
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antemetikum, Analgetikum

Wirkmechanismus

Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2

Eigenschaften
Molare Masse 548,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nabitan ist ein synthetisches Analogon von Tetrahydrocannabinol (Dronabinol)[2] und zählt damit zu den Cannabinoiden.

Wirkungen[Bearbeiten]

Nabitan hat antiemetische und analgetische Wirkungen durch die Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2. Im Tierexperiment reduziert es den Augeninnendruck und stellt damit einen Wirkstoff gegen grünen Star dar.[3] Entwickelt wurde die Verbindung als Schmerzmittel und als Beruhigungsmittel, jedoch nicht für klinische Anwendungen.[4] Vorteilhaft ist die für ein Cannabinoid recht hohe Wasserlöslichkeit.

Nabitan hat bis heute keine Bedeutung als Arzneistoff, da Dronabinol oder Nabilon wirksamer sind. Es hat ausschließlich Bedeutung als eine von vielen Testsubstanzen in der Wirkstoffsuche von Cannabinoiden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Raj K. Razdan: The Total Synthesis of Cannabinoids. In: The Total Synthesis of Natural Products. vol. 4, ed. John ApSimon, Wiley, Apr. 1981, S. 239–243.
  3. Raj K. Razdan, J. F. Howes: Drugs related to tetrahydrocannabinol. In: Medicinal Research Reviews. 1983; 3(2), S. 119–146, PMID 6134882.
  4. Robert A. Archer: The cannabinoids: therapeutic potentials. In: Annual Reports in Medicinal Chemistry. 1974; 9, S. 253–259, PMID 12307093.