Naringin

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Strukturformel
Struktur von Naringin
Allgemeines
Name Naringin
Andere Namen
  • 7-{[2-O-(6-Desoxy-α-L-rhamnopyranosyl)- β-D-glucopyranosyl]oxy}-2,3-dihydro- 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on
  • 4',5,7-Trihydroxyflavanon- 7-rhamnoglucosid
  • 4',5,7-Trihydroxyflavanon- 7-rutinosid
Summenformel C27H32O14
CAS-Nummer 10236-47-2
PubChem 442428
Kurzbeschreibung

weißlicher, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 580,54 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

171 °C[1]

Löslichkeit

teilweise löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naringin ist ein Glycosid, das in Grapefruits und Pomelos enthalten ist und ihnen den bitteren Geschmack verleiht. Im Körper wird Naringin von bakteriellen Enzymen zum Aglycon Naringenin und Naringin-Glucuroniden metabolisiert.

Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch
Grapefruit mit weißem Fruchtfleisch

Naringin und sein Aglykon Naringenin gehören zur Stoffgruppe der natürlichen Polyphenole. Diese besitzen überwiegend antioxidative und lipidsenkende Wirkung.

Naringin hat keinen direkten Einfluss auf die Wirksamkeit von Arzneistoffen, die oben genannten Abbauprodukte können – gemeinsam mit anderen Inhaltsstoffen der Grapefruit, wie Bergamottin – die Wirkungen und Nebenwirkungen einiger Medikamente verstärken, da es verschiedene Subtypen des Cytochrom P450 (CYP3A4, CYP1A2 und CYP2A6) inhibiert.[4] Dadurch wird der Abbau der Wirkstoffe im Körper durch das Cytochrom P450 verlangsamt, andere Medikamente können in ihrer Wirkung auch vermindert werden.
Dies führte auch schon zu Todesfällen, weshalb bei Einnahme bestimmter Medikamente darauf zu achten ist, keine Grapefruits, Grapefruitsäfte o. ä. zu konsumieren.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Naringin bei Carl Roth, abgerufen am 12. August 2007.
  2. a b Datenblatt Naringin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Medikamente und Grapefruitsaft, B. Staub, 7. Januar 1997.
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