Natriumaurothiomalat

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Strukturformel
Strukturformel von Natriumaurothiomalat
Allgemeines
Name Natriumaurothiomalat
Andere Namen
  • IUPAC: Gold(I)-2-sulfidobutandioat
  • Goldnatriumthiomalat
CAS-Nummer 12244-57-4
Monomer Gold(I)-thiomalat
Summenformel der Wiederholeinheit C4H4AuNaO4S
Molare Masse der Wiederholeinheit 344,10 g·mol−1
PubChem 4479093
ATC-Code

M01CB02

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Goldpräparat

Eigenschaften
Schmelzpunkt

300 °C[1]

Löslichkeit

gut wasserlöslich[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​43
S: 9​‐​24​‐​37
Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50Rattei.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumaurothiomalat (auch bekannt als Goldnatriumthiomalat) ist eine organometallische Verbindung, die zur Behandlung von chronischer Polyarthritis verwendet wird.

Aufgrund des hohen Preises und der zum Teil erheblichen Nebenwirkungen – etwa 50 % der Behandlungen werden aufgrund der Nebenwirkungen abgebrochen – wird es aber zunehmend von anderen Medikamenten verdrängt.

Mögliche Nebenwirkungen sind unter anderem Allergische Reaktionen, Übelkeit, Durchfall, Juckreiz und Ausschläge.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Synthese der Verbindung erfolgt durch Umsetzung von Gold(I)-iodid mit Mercaptobernsteinsäure in Gegenwart von Natronlauge.[6][7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Natriumaurothiomalat ist eine hellgelbe, kristalline Verbindung.[8] In fester Phase konnte resultierend aus Einkristalluntersuchungen eine polymere Struktur aus koordinierten Au-S-Einheiten nachgewiesen werden, die sich in einer komplexen Doppelhelixstruktur mit einer Ganghöhe aus vier Au-S-Einheiten anordnet.[9] Es wird ein tetragonales Kristallgitter gebildet. Die berechnete Dichte beträgt 3,402 g·cm−3.[9] In wäßriger Lösung zerfällt die Struktur in oligomere Teilstrukturen mit 6 bis 14 Au-S-Einheiten.[10]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Natriumaurothiomalat ist in Deutschland und der Schweiz unter dem Namen Tauredon im Handel erhältlich.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Natriumaurothiomalat (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  2. a b c Datenblatt Sodium aurothiomalate hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Natriumaurothiomalat bei AlfaAesar, abgerufen am 26. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. gold sodium thiomalate medical facts from Drugs.com
  6. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
  7. Patent US 1 994 213 (Rhone-Poulenc 1935).
  8. W.F. Kean, C.J.L. Lock, D. Singal, Y.B. Kassam, H. Howard-Lock, J. Rischke: Biological action of colorless and yellow solutions of gold sodium thiomalate on thrombin activity and the mixed lymphocyte reaction. In: J Pharm Sci. 77 (1988), S. 1033–1036, doi:10.1002/jps.2600771209.
  9. a b R. Bau: Crystal Structure of the Antiarthritic Drug Gold Thiomalate (Myochrysine): A Double-Helical Geometry in the Solid State. In: J. Am. Chem. Soc.. 120 (1998), S. 9380-9381, doi:10.1021/ja9819763.
  10. C. F. Shaw III, N.A. Schaeffer, R.C. Elder, M.K. Eidsness, J.M. Trooster, G.H. M. Calis: Bovine serum albumin-gold thiomalate complex: gold-197 Moessbauer, EXAFS and XANES, electrophoresis, sulfur-35 radiotracer, and fluorescent probe competition studies. In: J. Am. Chem. Soc. 106 (1984), S. 3511–3521, doi:10.1021/ja00324a019.