Natriumcyanoborhydrid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Natriumcyanoborhydrid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | NaBH3CN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 62,84 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,2 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut in Wasser (2100 g·l−1 bei 20 °C) (langsame Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Natriumcyanoborhydrid, auch Borch-Reagenz genannt, ist eine sehr giftige chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vorliegt. Es ist eine Abwandlung des Natriumborhydrids, bei der ein Wasserstoffatom durch eine Cyanogruppe ersetzt wurde.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Mit starken Säuren reagiert Natriumcyanoborhydrid unter Abgabe von Cyanwasserstoff (Blausäure). In Anwesenheit von Wasser hydrolysiert es langsam unter Bildung elementaren Wasserstoffs.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Natriumcyanoborhydrid wird als Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung verwendet.[3] Es dient vor allem für Imine als mildes Reduktionsmittel.[4] In Anwesenheit von Aldehyden oder Ketonen ist Natriumcyanoborhydrid geeignet, Imine selektiv zu reduzieren.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei Merck, abgerufen am 14. April 2011.
- ↑ Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst: Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, in: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.
- ↑ Christen, Meyer: Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie, S. 824, Diesterweg, 1997, ISBN 978-3-7935-5493-6.