Natriumcyanoborhydrid

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Strukturformel
Struktur von Natriumcyanoborhydrid
Allgemeines
Name Natriumcyanoborhydrid
Andere Namen
  • Natriumtrihydridocyanoborat
  • Borch-Reagenz
Summenformel CH3BNNa
CAS-Nummer 25895-60-7
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 62,84 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

241–243 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (2100 g·l−1 bei 20 °C) (langsame Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 260​‐​300​‐​310​‐​330​‐​314​‐​410Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
EUH: 032
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352 304+340​‐​305+351+338​‐​402+404 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Sehr giftig Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(F) (T+) (N)
R- und S-Sätze R: 15​‐​26/27/28​‐​32​‐​34​‐​50/53
S: 26​‐​28​‐​36/37/39​‐​43​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Natriumcyanoborhydrid, auch Borch-Reagenz genannt, ist eine sehr giftige chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vorliegt. Es ist eine Abwandlung des Natriumborhydrids, bei der ein Wasserstoffatom durch eine Cyanogruppe ersetzt wurde.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Mit starken Säuren reagiert Natriumcyanoborhydrid unter Abgabe von Cyanwasserstoff (Blausäure). In Anwesenheit von Wasser hydrolysiert es langsam unter Bildung elementaren Wasserstoffs.

Verwendung[Bearbeiten]

Natriumcyanoborhydrid wird als Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung verwendet.[4] Es dient vor allem für Imine als mildes Reduktionsmittel.[5] In Anwesenheit von Aldehyden oder Ketonen ist Natriumcyanoborhydrid geeignet, Imine selektiv zu reduzieren.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei Merck, abgerufen am 14. April 2011.
  2. Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei AlfaAesar, abgerufen am 14. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst: Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, in: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.
  5. Christen, Meyer: Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie, S. 824, Diesterweg, 1997, ISBN 978-3-7935-5493-6.