Cyclamat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Natriumcyclamat)
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Natriumcyclamat
Allgemeines
Name Natriumcyclamat
Andere Namen
  • Cyclamat
  • Natriumcyclohexylsulfamat
  • Natrium-N-cyclohexylamidosulfonat
  • E 952
Summenformel C6H12NNaO3S
CAS-Nummer 139-05-9
PubChem 23665706
Kurzbeschreibung

süß schmeckende, farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 201,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

17.000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclamat (E 952) ist ein synthetisch hergestellter Süßstoff. Chemisch handelt es sich um Cyclohexylsulfaminsäure und ihre Natrium- und Calciumsalze. Cyclamat ist etwa 35-mal so süß wie Saccharose (Zucker), aber z. B. nur ein Zehntel so süß wie Saccharin. Cyclamat ist in Deutschland seit 1963 zugelassen und hat von den in der EU zugelassenen Süßstoffen die geringste Süßintensität. Allerdings ist Cyclamat seit langem bekannt wegen seines besonders zuckernahen Geschmacks.

Geschichte[Bearbeiten]

Bei der Suche nach fiebersenkenden Stoffen synthetisierte der Chemiker Michael Sveda an der University of Illinois Cyclohexylsulfaminsäure durch Chlorsulfonierung von Cyclohexylamin und stellte dabei zufällig fest, dass dieser Stoff süß schmeckte. Diese Säure und ihre Natrium-, Kalium- und Calciumsalze wurden nach Svedas Wechsel zu der Firma DuPont unter dem Namen Cyclamat patentiert. Das Patent wurde später von der Firma Abbott Laboratories übernommen. Zunächst konnte sich dieser Süßstoff gegenüber Saccharin nicht durchsetzen, weil Saccharin zehnmal süßer war und sich billiger herstellen ließ. Der Vorteil jedoch war, dass der Geschmack eher dem der Saccharose entsprach und keinen metallischen Nachgeschmack wie beim Saccharin aufwies. Das erste kalorienfreie Erfrischungsgetränk No-Cal mit Cyclamat (Calciumsalz) wurde 1953 für chronisch zuckerkranke Patienten in einem Sanatorium in Brooklyn eingeführt. In der Folge setzte sich Cyclamat in Mischungen mit Saccharin durch. Die erste kalorienfreie Cola mit einem Cyclamat/Saccharin-Gemisch unter dem Namen Diet-Rite-Cola wurde 1958 auf den Markt gebracht.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cyclamat ist hitzebeständig und lässt sich daher auch zum Kochen und Backen verwenden. Es wird vor allem für kalorienreduzierte Lebensmittel benutzt. Um eine höhere Süßkraft ohne geschmackliche Nachteile zu erhalten, werden häufig Mischungen von Cyclamat mit Saccharin im Verhältnis 10 : 1 hergestellt. Aufgrund seiner synergistischen Eigenschaften lässt sich Cyclamat aber auch sehr gut mit allen anderen Süßstoffen kombinieren.

Natriumcyclamat-Deklaration bei einem Getränk.

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 7 mg/kg Körpergewicht. Dieser Wert wird in der Regel bei Konsumenten mit durchschnittlich hohem Cyclamatverzehr nicht überschritten. Werden jedoch aromatisierte Getränke, die aus Wasser hergestellt wurden, eingenommen, so dürfen diese bis zu 400 mg/l Cyclamat enthalten. Werden dazu noch weitere cyclamatgesüßte Lebensmittel verzehrt, so „kann mit deutlichen ADI-Wertüberschreitungen insbesondere bei jüngeren Verbrauchern“ gerechnet werden.[6] Cyclamat wird nicht verstoffwechselt und verlässt den Organismus der meisten Verbraucher unverändert über die Nieren. Darin ist es mit den Süßstoffen Acesulfam und Saccharin vergleichbar. Nur sehr wenige Menschen verfügen über Bakterien in der Darmflora, die das Cyclamat zu einem geringen Teil umwandeln können. Das eventuell anfallende Abbauprodukt ist Cyclohexylamin.

Cyclamat und Krebs[Bearbeiten]

Cyclamat steht unter dem Verdacht, krebserregend zu sein, nachdem Tierversuche mit einer extrem hohen Dosis von täglich 2,5 g/kg Körpergewicht in den USA die Begünstigung von Blasenkrebs gezeigt hatten.[7] Neuere Studien konnten diesen Verdacht jedoch nicht erhärten. In den USA ist Cyclamat seit 1970 verboten,[8] in Europa ist es für bestimmte Lebensmittel mit Höchstmengenbeschränkung zugelassen: dazu gehören energiereduzierte beziehungsweise zuckerfreie Getränke, Desserts, Brotaufstriche, Konfitüren, Marmeladen, Gelees, Obstkonserven, Nahrungsergänzungsmittel. Zum Süßen von Speiseeis, Bonbons und Kaugummis ist es allerdings nicht mehr zugelassen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online, Version 3.1. Thieme, Stuttgart, 2008.
  2. a b c Datenblatt Cyclamat bei Carl Roth, abgerufen am 13. Februar 2013.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag Cyclamat bei ChemIDplus.
  5.  Klaus Roth, Erich Lück: Kalorienfreie Süße aus Labor und Natur. In: Chemie in unserer Zeit. 46, Nr. 3, 2012, ISSN 0009-2851, S. 172, doi:10.1002/ciuz.201200587.
  6. Stellungnahme des BgVV vom 31. Mai 2001 Süßstoff Cyclamat in Lebensmitteln (PDF; 17 kB).
  7. M. R. Weihrauch, V. Diehl: “Artificial sweeteners – do they bear a carcinogenic risk?” Annals of Oncology 15 (2004), S. 1460–1465. PMID 15367404 doi:10.1093/annonc/mdh256 PDF.
  8. FDA Consumer magazine, November - December 1999 - Sugar Substitutes: Americans Opt for Sweetness and Lite.
  9. Verordnung zur Änderung der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung und anderer lebensmittelrechtlicher Verordnungen (BGBl. 2005 I S. 128).

Weblinks[Bearbeiten]