Natriumlaurylsulfat

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Strukturformel
Laurylsulfat-Ion.svg   Na+-Ion
Allgemeines
Name Natriumlaurylsulfat
Andere Namen
  • SLS
  • SDS
  • NLS
  • Natriumdodecylsulfat
  • Dodecylsulfat-Natriumsalz
  • Schwefelsäuredodecylester-Natriumsalz
  • SODIUM LAURYL SULFATE (INCI)
Summenformel C12H25NaO4S
CAS-Nummer 151-21-3
PubChem 3423265
Kurzbeschreibung

fest, farblos, geruchlos[1]

Eigenschaften
Molare Masse 288,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

204–207 °C[2]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​311​‐​302​‐​335​‐​315​‐​319Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​309+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​21/22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten

1290 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Natriumlaurylsulfat oder Natriumdodecylsulfat, auch SLS oder SDS (von engl. sodium lauryl sulfate und sodium dodecyl sulfate), ist ein anionisches Tensid, also eine waschaktive Substanz, das als Detergens Verwendung findet, z. B. in Reinigungsmitteln und Zahnpasta.[4] Laurylsulfat kann formal als Monoester der Schwefelsäure mit Laurylalkohol (Dodecanol) aufgefasst werden.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Natriumlaurylsulfat kann durch Veresterung von Dodecanol mit Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder Schwefeltrioxid und nachfolgender Neutralisation gewonnen werden. Ebenso ist die Addition von Schwefelsäure an 1-Dodecen möglich. Da die verwendeten Ausgangsprodukte meist technische Fettalkohole sind, die zum Beispiel aus den entsprechenden Fetten bzw. Fettsäuren reduktiv gewonnenen werden, enthalten die meisten Handelsprodukte neben Dodecyl- auch Tetradecyl- und Hexadecylketten in unterschiedlichen Anteilen. In technischen Merkblättern sind die entsprechenden Produkte (Stoffgemische) häufig mit dem Zusatz (C12-C16) gekennzeichnet.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Natriumlaurylsulfat wird als allergieauslösend und hautreizend betrachtet, weswegen seine Verwendung in Kosmetika umstritten ist. Insbesondere wird von Menschen mit spezieller Empfindlichkeit die Verursachung von Aphthen im Mundraum durch Natriumlaurylsulfat-haltige Zahnpasten beobachtet. Allerdings weist SDS eine antibakterielle und antivirale Wirkung auf. Inwiefern es in der Lage ist, HI-Viren zu zerstören, bleibt zu klären.

Verwendung[Bearbeiten]

Natriumlaurylsulfat diente früher in den meisten Shampoos und Duschgelen als reinigende Komponente. Heute ist es in diesen Anwendungen fast vollständig durch Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat (Natriumlaurethsulfat) ersetzt. Natriumlaurylsulfat wird als Emulgator in Salben und Lotionen sowie Reinigungsmitteln, vor allem in Handspülmitteln und flüssigen Waschmitteln verwendet.

Die intensive Anwendung als Denaturierungsmittel für Proteine ist ein Grund für die Bedeutung von Natriumlaurylsulfat in höheren Konzentrationen in der Biochemie und Biotechnologie. Die Wirkung auf Proteine basiert darauf, dass nichtkovalente Bindungen der Proteine unterbrochen und so deren Quartär- und Tertiärstruktur zerstört werden. Dabei bindet Natriumlaurylsulfat im Verhältnis von circa 1,4 Gramm SDS pro Gramm Protein. Durch die Eigenschaft, Mizellen auszubilden, sind Natriumlaurylsulfat-Protein-Lösungen nicht dialysierbar; eine Entfernung von Natriumlaurylsulfat ist durch Extraktionen mit organischen Lösungsmitteln möglich.[5]

In der biochemischen Analytik wird Natriumlaurylsulfat bei der Polyacrylamid-Gelelektrophorese (SDS-PAGE) verwendet.[6]

Nachweis[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Natriumlaurylsulfat (PDF) bei Merck, abgerufen am 17. Januar 2008.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Natriumdodecylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. oekotest.de, Ratgeber Gesundheit und Fitness 9: 2009, Test Zahncremes
  5. L. E. Henderson, S. Oroszlan, W. Konigsberg: A Micromethod for Complete Removal of Dodecyl Sulfate from Proteins by Ion-Pair Extraction. In: Analytical Biochemistry. Bd. 93, 1979, S. 153–157, PMID 434458, doi:10.1016/S0003-2697(79)80129-3.
  6. U. K. Laemmli: Cleavage of structural proteins during the assembly of the head of bacteriophage T4. In: Nature. Bd. 227, 1970, S. 680–685, PMID 5432063, doi:10.1038/227680a0.

Weblinks[Bearbeiten]