4-Hydroxybenzoesäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Andere Namen
  • p-Hydroxybenzoesäuremethylester
  • PHB-Methylester
  • Methylparaben
  • Methyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
  • Methyl-p-hydroxybenzoat
  • Methyl-para-hydroxybenzoat
  • Nipagin M
  • E 218 (Na-Salz E 219)
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 99-76-3
PubChem 7456
Kurzbeschreibung

weißes, fast geruchloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

125–128 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung bei 270–280 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 33​‐​36/37/38​‐​68
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten

> 8000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4-Hydroxybenzoesäuremethylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäuremethylester (PHB-Methylester), ist der Methylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen. Als Trivialname ist auch Nipagin gebräuchlich.

Eigenschaften[Bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist eine weiße, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach anästhesierend wirkt. Sie löst sich wenig in Wasser (2,5 g/l bei 25 °C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Ethanol und Ether. In alkalischen Lösungen bildet sich das Phenolat (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat).[6]

Verwendung[Bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika sowie in flüssigen Arzneimitteln, wie Paspertin-Tropfen, zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Verpilzungen auf bakteriologischen Agarplatten verwendet.

PHB-Methylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 218 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat, E 219) verwendet.

Gesundheitsrisiken[Bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäuremethylester – wie Parabene im Allgemeinen – können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.[7]

Vorkommen[Bearbeiten]

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.[8] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
  3. a b Datenblatt Methyl 4-hydroxybenzoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei ChemIDplus.
  6. Hermann P. T. Ammon, Curt Hunnius : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, de Gruyter Verlag, ISBN 3-11-017475-8.
  7. Markus D. W. Lipp: Notfalltraining für Zahnärzte: Prophylaxe, Diagnose, Therapie, 1997, Schlütersche Verlagsgesellschaft, ISBN 3-87706-465-5.
  8. Goodwin, M. et al.: Sex pheromone in the dog. In: Science (1979) Bd. 203, S. 559–561; PMID 569903; doi:10.1126/science.569903.
  9. Ishiwata et al: Determination and confirmation of methyl p-hydroxybenzoate in royal jelly and other foods produced by the honey bee. in: Food additives & contaminants (1995) Band 12(2), S. 281–285; PMID 7781824.