2-Phenylphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Phenylphenol
Allgemeines
Name 2-Phenylphenol
Andere Namen
  • E 231
  • Biphenyl-2-ol
  • 2-Hydroxybiphenyl
  • Orthophenylphenol
Summenformel C12H10O
CAS-Nummer 90-43-7
PubChem 7017
Kurzbeschreibung

weißer bis rosafarbener Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 170,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

56–58 °C[1]

Siedepunkt

286 °C[1]

Dampfdruck

40 Pa (20 °C)[1]

pKs-Wert

10,01 (25 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315​‐​400
P: 261​‐​273​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​50
S: (2)​‐​22​‐​61
MAK

noch nicht eingestuft[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Phenylphenol (auch Orthophenylphenol) ist eine organische Verbindung. Es besteht aus einem Phenol, das in ortho-Position einen Phenylrest trägt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Phenylphenol wird aus überdestillierten Schwerölen des Steinkohlenteers gewonnen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Phenylphenol ist ein farbloser, kristalliner Feststoff mit nur schwachem Geruch. Es ist in Wasser nur sehr schwer löslich.

Verwendung[Bearbeiten]

2-Phenylphenol ist als Lebensmittelzusatzstoff E231 (bzw. das Natrium-Salz als E232) zur Konservierung von Zitrusfrüchten mit einem Grenzwert von 12 mg/kg zugelassen.[6] Diese Zulassung ist jedoch wegen des hohen Gefährdungspotentials durch diese Verbindung umstritten.[7]

Gemäß der Richtlinie 2003/114/EG [8] gehört 2-Phenylphenol (Orthophenylphenol und Natriumorthophenylphenol) künftig nicht mehr zu den Lebensmittelzusatzstoffen, sondern wird den gesetzlichen Regelungen zu Pflanzenschutzmitteln unterworfen. Dafür muss der Konservierungsstoff jedoch zunächst als Pflanzenschutzmittel zugelassen werden. Da Natriumorthophenylphenolat weiterhin zur Behandlung der Oberflächen von Zitrusfrüchten eingesetzt werden darf und Verbraucher darüber informiert werden müssen, wird es zudem auch in Zukunft eine Kennzeichnung des Stoffes geben. Die gesetzlichen Regelungen für diese Kennzeichnung wurden bisher jedoch weder von der Europäischen Kommission noch von den Mitgliedstaaten der Europäischen Union erlassen. Bis diese gesetzliche Lücke geschlossen ist, bleibt 2-Phenylphenol als Lebensmittelzusatzstoff E231 und E232 zugelassen und wird entsprechend gekennzeichnet.[9]

Zusätzlich dient es als Färbebeschleuniger bei der Chemiefaserfärbung und zur Herstellung von Desinfektionsmitteln.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 90-43-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-50.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 90-43-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 2-Phenylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. ZZulV: Anlage 5 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind
  7. Europaparlament: Bericht über den Vorschlag der Änderung der Zulassung
  8. Europaparlament: Richtlinie 2003/114/EG
  9. zusatzstoffe-online E231 und E232

Weblinks[Bearbeiten]