Neopentylglycol

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Strukturformel
Strukturformel von Neopentylglycol
Allgemeines
Name Neopentylglycol
Andere Namen
  • 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol
  • 2,2-Dimethylolpropan
  • Neopentylglykol
Summenformel C5H12O2
CAS-Nummer 126-30-7
Kurzbeschreibung

weißer, süßlich riechender Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 104,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

128 °C[1]

Siedepunkt

208 °C[1]

Dampfdruck

3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (830 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41
S: 26​‐​39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Neopentylglycol ist ein Diol, ein zweiwertiger, primärer Alkohol.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Neopentylglycol ist eine farblose, kristalline organische Verbindung. Der Alkohol ist bei Raumtemperatur in Wasser, Alkoholen, Ketonen und Pyridin gut, in aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen dagegen nur wenig löslich. Neopentylglycol ist hygroskopisch. Neopentylglycol neigt zur Sublimation.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Das Neopentylglycol zeigt die für die Verbindungsklasse der Alkohole typischen Reaktionen, kann also zum Ester oder zum Ether umgesetzt werden, ebenso zu diversen heterocyclischen Verbindungen

Herstellung[Bearbeiten]

Eines der gängigsten industriellen Verfahren zur Herstellung von Neopentylglycol ist die Hydrierung des Aldoladditionsprodukts aus Isobutyraldehyd und Formaldehyd.[3]

Neopentylglycol synthesis.png

Als katalytisch wirksame Basen werden oft Alkalihydroxide, Erdalkalihydroxide oder tertiäre Amine, z. B. Trimethylamin, Triethylamin oder Tri-n-propylamin, verwendet. Letztere haben den Vorteil, dass sie recht leicht flüchtig sind und im Gegensatz zu den anorganischen Basen destillativ aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden können.

Verwendung[Bearbeiten]

Neopentylglycol wird hauptsächlich als Rohstoff für die Herstellung gesättigter Polyesterharze für Pulverlacke sowie für glasfaserverstärkte Kunststoffe benötigt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Neopentylglycol wirkt schwach schleimhautreizend.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 126-30-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Patent WO2008000650: Method for producing polyalcohols with low methanol content formaldehyde. Veröffentlicht am 3. Januar 2008, Erfinder: T. Sirch, M. Steininger, S. Maas, S. Rittinger, S. Schlitter, L. E. Heck, T. C. Spengemann, J. T. Andress.