Nerol

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Strukturformel
Struktur von Nerol
Allgemeines
Name Nerol
Andere Namen
  • 2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol
  • (Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
  • Allerol
  • Lorena
  • Nerolex
  • Vernol
Summenformel C10H18O
CAS-Nummer 106-25-2
PubChem 643820
Kurzbeschreibung

farblose, Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−10 °C[2]

Siedepunkt

225–225 °C[3]

Brechungsindex

1,474 bei 20 °C[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Toxikologische Daten

4500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nerol (nach IUPAC 2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol genannt) ist ein acyclischer Monoterpen-Alkohol. Die klare Flüssigkeit hat einen frischen, süßen, rosig-zitrusartigen Geruch. Nerol ist isomer zum Geraniol.

Struktur[Bearbeiten]

Geraniol ist die trans-Isomere, Nerol die cis-Isomere der Verbindung mit derselben Summenformel. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol: Das Molekül weist eine Hydroxygruppe auf, an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxygruppe gebunden ist, ist direkt nur ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden.

Echter Lavendel

Vorkommen[Bearbeiten]

Nerol kommt im Lavendel- und Rosenöl vor.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dichte beträgt 0,88 g·cm−3. Nerol siedet bei ungefähr 225 °C. Der Flammpunkt liegt bei 100 °C. In einem Liter Wasser sind weniger als ein Gramm Nerol löslich. Der Brechungsindex der Flüssigkeit liegt bei 1,47. An der Luft wird es zu Neroloxid oxidiert. Nerol ist gesundheitsschädlich.

Verwendung[Bearbeiten]

Es wird zu Herstellung von Citral, Citronellol, Vitamin A und Vitamin E benötigt. Es wird in der Parfümerie in Rosen- und Blütenduft-Kompositionen als Duftstoff verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Nerol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b c Datenblatt Nerol bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  3.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. a b c Datenblatt Nerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.