Nicotinamidadenindinukleotidphosphat

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Strukturformel
Strukturformel von NADP+ unter physiologischen Bedingungen.
Allgemeines
Name Nicotin­amid­adenin­dinukleotid­phosphat
Andere Namen
  • Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat
  • NADP+
  • Coenzym II
  • TPN
Summenformel C21H29N7O17P3
CAS-Nummer 53-59-8
PubChem 929
Kurzbeschreibung

farbloser, hygroskopischer, amorpher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 744,41 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nicotinamidadenindinukleotidphosphat, eigentlich Nicotinsäureamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat, abgekürzt NADP, ist ein Hydridionenübertragendes (H = Ein-Proton/Zwei-Elektronen) Koenzym, das an zahlreichen Redoxreaktionen des Stoffwechsels der Zelle beteiligt ist.

Von der IUPAC/IUBMB werden die Abkürzungen NADP+ für die oxidierte Form, NADPH für die reduzierte Form und NADP im Allgemeinen vorgeschlagen.

Das Coenzym wurde 1931 von Otto Warburg entdeckt und war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 1960er-Jahren auch unter der Bezeichnung Triphosphopyridinnucleotid, abgekürzt TPN, oder unter den Namen Codehydrase II bzw. Codehydrogenase II oder Coenzym II bekannt.[1]

NADPH ist ein Derivat des NADH, nämlich die (am Riboseteil, C2') phosphorylierte Form des Coenzyms NADH. Zwischen NADH und NADPH gibt es in den meisten biochemischen Reaktionen einen fundamentalen Unterschied: NADH wird im Katabolismus aus Glykolyse und Citratzyklus gewonnen und in der Atmungskette oxidiert, um ATP zu erzeugen. Dagegen fungiert NADPH im Anabolismus als Reduktionsmittel, es dient in der reduzierenden Biosynthese als Lieferant von Elektronen und Protonen:

  • bei der Synthese von Fettsäuren wird NADPH durch die Fettsäuresynthase zu NADP+ oxidiert.
  • beim Abbau von mehrfach ungesättigten Fettsäuren wird NADPH zu NADP+ oxidiert (Enzym: 2,4-Dienoyl-CoA-reduktase).
  • im sogenannten Polyolweg, d. h. bei der Reduktion von Glucose zu Sorbitol, wird NADPH durch eine Reduktase zu NADP+ oxidiert.
  • eine Quelle von NADPH ist die direkte Oxidation von Glucose-6-phosphat (G-6P) durch Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G-6P-DH) im Pentosephosphatweg. Die Messung der Menge an NADPH erlaubt eine genaue Bestimmung der Menge des bei der Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase umgesetzten Zuckers, die NADPH-Molmenge ist exakt proportional zur Zucker-Molmenge. Im weiteren Verlauf entsteht durch die 6-Phosphogluconat-Dehydrogenase ein weiteres Molekül NADPH.
  • bei grünen Pflanzen wird im Zuge der Photosynthese NADPH gebildet.

Das Reduktionsvermögen von NADPH kann auf Glutathion übertragen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
  2. a b c Datenblatt β-Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.